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ORCID:  http://orcid.org/0009-0000-7093-2442
Document type: Tese
Access type: Acesso Aberto
Title: Estudo fitoquímico e farmacológico de Solanum subumbellatum Vell. (Solanaceae)
Alternate title (s): Phytochemical and pharmacological study of Solanum subumbellatum Vell. (Solanaceae)
Author: Quaresma, Daiane Maria Oliveira
First Advisor: Oliveira, Alberto de
First coorientator: Pivatto, Marcos
First member of the Committee: Torquato, Bruno Henrique Sacoman
Second member of the Committee: Silva, Adalberto Manoel da
Third member of the Committee: Pivatto, Amanda Danuello
Fourth member of the Committee: DE Moura, Francyelle Borges Rosa de
Summary: A espécie Solanum subumbellatum (Solanaceae), conhecida como jurubeba-de-cupim, é nativa do Cerrado e é empregada na medicina popular contra gripe, resfriado, bronquite, asma e diurético. As plantas do gênero Solanum são descritas na literatura por apresentarem atividades antifúngica e antioxidante. Assim, os objetivos deste estudo foram realizar as atividades biológicas dos extratos hexânicos (EH) e etanólicos (EE) das cascas das raízes (CR), miolo das raízes (MR), galhos (G) e folhas (F) e frações da S. subumbellatum e realizar o estudo químico dos extratos e frações mais ativas. No ensaio de atividade antioxidante pelo método do DPPH (2,2-difenil-1-picrilidrazila) foi observado que a fração acetato de etila das cascas das raízes (FAE-CR) apresentou a maior atividade antioxidante (CE50 = 32,5 µg mL-1) em relação ao controle positivo ácido ascórbico (CE50 = 4,1 µg mL-1). Pelo método ORAC (capacidade de absorção do radical de oxigênio) a FAE-CR (3862,5 µmol trolox eq g-1) e a fração diclorometano das cascas das raízes (FD-CR) (3920,3 µmol trolox eq g-1) apresentaram resultados superiores ao controle positivo ácido ascórbico (2576,0 µmol trolox eq g-1). O EE-CR, o EE-F e o EH-F apresentaram maiores teores de fenóis totais, flavonoides e de proantocianidinas, respectivamente. Entre as frações, a FAE-CR seguido da FD-CR foram as que apresentaram maiores teores de fenóis totais (137,6 mg EAG g-1; 103,4 mg EAG g-1 respectivamente) e a FD-CR apresentou maior concentração de flavonoides (5,6 mg EQ g-1). A atividade antifúngica foi realizada pelo método da microdiluição em caldo e a FD-CR foi a mais ativa contra Candida albicans (CIM = 19,5 μg mL-1) e a fração hidrometanólica das cascas das raízes (FHM-CR) foi a mais ativa contra a Cryptococcus neoformans (CIM = 78,0 μg mL-1), quando comparada com o controle positivo anfotericina (CIM = 0,5 μg mL-1). As frações mais ativas, a FD-CR, FAE-CR e a FHM-CR, foram submetidas à cromatografia líquida de alta eficiência acoplada à espectrometria de massas (CLAE-EM) no modo negativo e positivo, sendo anotados os seguintes ácidos clorogênicos: ácido cafeico, ácido ferúlico, ácido 5-O-cafeoilquínico, ácido 4-O-feruloilquínico, além do cafeato de etila, e de alcaloides esteroidais: 3-amino-hidroxi-desidro-furostan-22-ol-O-(26)-β-D-Gli, fatimagraino, batachariaino, isojuripidina e a jurubidina. Estes compostos já foram descritos na literatura e estão relacionados a atividades biológicas. O cafeato de etila foi isolado a partir da FD-CR e elucidado pôr EM e ressonância magnética nuclear (RMN). Este composto apresenta muitas atividades biológicas já relatadas, como a antioxidante. Além disso, o cafeato de etila apresentou bioatividade forte contra C. krusei, C. albicans, C. guilliermondii, C. orthopsilosis e Cryptococcus neoformans (CIM’s 4,7–18,7 µg mL −1). Dessa forma, esse primeiro estudo descrito na literatura sobre S. subumbellatum permite concluir que essa planta pode ser considerada uma fonte promissora de compostos com potencial antioxidante e antifúngico.
Abstract: The species Solanum subumbellatum (Solanaceae), also known as “jurubeba-de-cupim”, is native from Cerrado and is used in folk medicine against the flu, cold, bronchitis, asthma and as a diuretic. The plants of the genus Solanum are described in the literature as having antifungal and antioxidant activities. Thus, the objectives of this study were to unveil the biological activities of hexane (HE) and ethanolic (EE) extracts of root bark (RB), root core (RC), twigs (T), leaves (L) and fractions of S. subumbellatum by carrying out the chemical study of the most active extracts and fractions. In the antioxidant activity test by DPPH method (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) it was observed that the ethyl acetate fraction of the root bark (EAF-RB) showed the highest antioxidant activity (EC50 = 32.5 µg mL-1) compared to the ascorbic acid positive control (EC50 = 4.1 µg mL-1). By the ORAC method (oxygen radical absorption capacity), the values of FAE-CR (3862.5 µmol trolox eq g-1) and the dichloromethane fraction of root bark (DF-RB) (3920.3 µmol trolox eq g-1) have shown better results than the ascorbic acid positive control (2576.0 µmol trolox eq g-1). The EE-RB, EE-L and HE-L showed higher levels of total phenols, flavonoids and proanthocyanidins, respectively. Among the fractions, the FAE-CR followed by the FD-CR showed the highest levels of total phenols (137.6 mg EAG g-1 and 103.4 mg EAG g-1, respectively) and the FD-CR presented highest concentration of flavonoids (5.6 mg EQ g-1). The antifungal activity was performed by the broth microdilution method and the FD-CR was the most active against Candida albicans (MIC = 19.5 μg mL-1) and the hydromethanolic fraction of root bark (HMF-RB) was the most active against Cryptococcus neoformans (MIC = 78.0 μg mL-1), when compared to the positive control amphotericin (MIC = 0.5 μg mL-1). The most active fractions, DF-RB, EAF-RB and HMF-RB, were then subjected to high performance liquid chromatography coupled with mass spectrometry (HPLC-MS) in negative and positive mode, and the following chlorogenic acids were recorded: caffeic acid, ferulic acid, 5-O-caffeoylquinic acid, 4-O-feruloylquinic acid, in addition to ethyl caffeate, and steroidal alkaloids: 3-amino-hydroxy-dehydro-furostan-22-ol-O-(26)-β-D-Gly, fatimagraine, bhattacharyyaine, isojuripidine and jurubidine. These compounds have already been described in the literature and are related to biological activities. Ethyl caffeine was isolated from DF-RB and elucidated by MS and nuclear magnetic resonance (NMR). This compound has many biological activities already reported, such as antioxidant. Furthermore, ethyl caffeate showed strong bioactivity against C. krusei, C. albicans, C. guilliermondii, C. orthopsilosis and Cryptococcus neoformans (MIC's 4.7–18.7 µg mL−1). This is the first study to describe in the literature the chemical composition of S. subumbellatum, that let us conclude that this plant can be considered a good source of compounds with antioxidant and antifungal properties.
Keywords: Jurubeba-de-cupim
Jurubeba de cupim
Cerrado
Brazilian savannah
Alcaloides
Alkaloids
Antioxidante
Antioxidant
Antifúngico
Antifungal
Area (s) of CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Subject: Química
Plantas dos cerrados
Plantas medicinais
Fitoquímicos
Language: por
Country: Brasil
Publisher: Universidade Federal de Uberlândia
Program: Programa de Pós-graduação em Química
Quote: QUARESMA, Daiane Maria Oliveira. Estudo fitoquímico e farmacológico de Solanum subumbellatum Vell. (Solanaceae). 2023. 168 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2023. DOI http://doi.org/10.14393/ufu.te.2023.8000.
Document identifier: http://doi.org/10.14393/ufu.te.2023.8000
URI: https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/37363
Date of defense: 18-Jan-2023
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