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Document type: Tese
Access type: Acesso Embargado
Title: Prospecção fitoquímica e caracterização dos compostos bioativos de Inga laurina (Sw.) Willd (Fabaceae)
Author: Martins, Carla de Moura
First Advisor: Morais, Sérgio Antônio Lemos de
First coorientator: Oliveira, Alberto de
First member of the Committee: Severino, Richele Priscila
Second member of the Committee: Pivatto, Amanda Danuello
Third member of the Committee: Batista, Alex Domingues
Fourth member of the Committee: Assunção, Rosana Maria Nascimento de
Summary: A planta Inga laurina é encontrada no cerrado brasileiro e há poucos estudos na literatura sobre esta espécie, logo, o objetivo deste trabalho foi identificar os constituintes químicos das cascas e folhas da planta. Foram analisados a atividade antioxidante, antifúngica, inibidora da enzima a-amilase, antibacteriana e antiprotozoária. Os resultados mostraram que os extratos e frações das folhas possuem grande quantidade de compostos fenólicos, especialmente a fração acetato de etila das folhas (FAE-F) que apresentou elevado teor de fenóis de totais e flavonoides, resultado que pode explicar a atividade antioxidante avaliada pelo método do radical DPPH (2,2- difenil-1-picrilidrazila), a inibição da a-amilase e a atividade antifúngica para Candida glabrata. Desta fração foi isolado o flavonoide miricetina-3-0-ramnosídeo e identificados onze compostos fenólicos por espectrometria de massas (EM): ácido gálico, (epi)galocatequina, derivado metílico do ácido gálico, galato de etila, miricetina- 0-(0-galoil)-hexosídeo, miricetina-3-0-galactosídeo, miricetina galoil ramnosídeo, miricetina, quercetina-3-0-ramnosídeo, quercetina-3-0-(2"-galoil)-ramnosídeo e quercetina. Além desses compostos foram identificados a miricetina-3-0-acetil- rammnosídeo, ácido quínico digaloil, miricetina-3-0-ramnose-3'-0-ramnosídeo, ácido quínico trigaloil e ácido vanílico nas frações da coluna. Os extratos e frações das cascas da planta também apresentaram elevado teor de compostos fenólicos, como fenóis totais e proantocianidinas, especialmente as frações acetato de etila, n-butanol e metanol, as quais foram as amostras mais ativas para a inibição da a-amilase, atividade antioxidante e atividade antifúngica para as espécies de Candida testadas. Da fração acetato de etila das cascas (FAEI-C e FAEII-C) foram isolados flavonoides e proantocianidinas inéditos no gênero Inga, 4'-0-metilgalocatequina, galocatequina, galocatequina-(4a-8)-4'-0- metilgalocatequina, epigalocatequina-(2—»-0^7,4—> 8)-4'-0-metilgalocatequina e epigalocatequina-3-0-galoil-(2—> 0^7,4—► 8)-4'-0-metilgalocatequina. Além disso, foram identificados por EM os compostos (epi)galocatequina-3-0-galato, (epi)catequina-3-0-galato, 4'-0-metil-(epi)galocatequina-3-0-galato, (epi)galocatequina-3-0-(3",4"-0-dimetil) galato, ácido ^-cumárico e prodelfinidina B- 4. Logo, a planta I. laurina foi caracterizada como uma espécie promissora como fonte de compostos fenólicos biologicamente ativos.
Abstract: The plant Inga laurina is found in Brazilian cerrado and there are few studies in the literature about this species, so the objective of this work was to identify the chemical constituents of bark and leaves that are responsible for the biological activities observed. Antioxidant activity, antifungal, a-amylase inhibitor, antibacterial and antiprotozoal activity were analyzed. The results showed that the extracts and fractions of the leaves have a great amount of phenolic compounds, especially from the ethyl acetate fraction of leaves (FAE-F), which presented high total phenol content and flavonoids, a result that can explain the antioxidant activity evaluated by the method of DPPH (2,2-diphenyl-1-pictytoy^^yl) radical, the a-amylase enzyme inhibition and the antifungal activity for Candida glabrata. From this fraction, the flavonoid myricetin-3- O-rhamnoside was isolated and eleven phenolic compounds were identified by mass spectrometry (MS): gallic acid, (epi)-gallocatechin, methyl gallic acid derivative, ethyl gallate, myricetin-O-(O-galloyl)-hexoside, myricetin-3-O-galactoside, myricetin galloyl rhamnoside, myricetin, quercetin-3-O-rhamnoside, quercetin-3-O-(2"-galloyl)- rhamnoside and quercetin. After column fractionation of FAE-F, myricetin-3-O-acetyl- rhamnoside, digalloylquinic acid, myricetin-3-O-rhamnose-3'-O-rhamnose, trigalloylquinic acid and vanillic acid, were identified by MS. Extracts and fractions of the bark also showed a high content of phenolic compounds, such as total phenols and proanthocyanidins, especially the ethyl acetate, n-butanol and methanol fractions, which were the most active samples for inhibition of the a-amylase enzyme, antioxidant activity and antifungal activity for the Candida species tested. From the ethyl acetate fraction of the bark (FAEI-C and FAEII-C) were isolated unreported flavonoids and proanthocyanidins in the genus Inga such as 4'-O-methylgallocatechin, gallocatechin, gallocatechin-(4a-8)-4'-O-methylgalocatechin, epigallocatechin-(2—>O—>7,4—>8)-4'-O- methylgallocatechin and epigallocatechin-3-O-galoyl- (2—>O—>7,4—>8)-4'-O- methylgallocatechin. In addition, the compounds epigallocatechin-3-O-gallate, epicatechin-3-O-gallate, 4'-O-methyl-epigallocatechin-3-O-gallate, epigallocatechin-3- O-(3",4"-O-dimethyl) gallate, p-cumaric acid and prodelphinidine B-4 were identified by MS. Therefore, the I. laurina plant was characterized as a promising species as a source of biologically active phenolic compounds.
Keywords: Química
Inga (Botânica) - Composição
Antioxidantes
Cerrados
Inga laurina
Antifúngico
a-Amilase
Brazilian Cerrado
Antioxidant
Antifungal
Area (s) of CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Language: por
Country: Brasil
Publisher: Universidade Federal de Uberlândia
Program: Programa de Pós-graduação em Química
Quote: MARTINS, Carla de Moura. Prospecção fitoquímica e caracterização dos compostos bioativos de Inga laurina (Sw.) Willd (Fabaceae). 2017. 293 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2017. Disponível em http://dx.doi.org/10.14393/ufu.te.2017.97
Document identifier: http://dx.doi.org/10.14393/ufu.te.2017.97
URI: https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/19563
Date of defense: 28-Apr-2017
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