Please use this identifier to cite or link to this item: https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/17944
Document type: Dissertação
Access type: Acesso Aberto
Title: Estudo cristalográfico de isobenzofuran-1(3H)-onas com potencial atividade citotóxica
Author: Souza, Rafael Aparecido Carvalho
First Advisor: Guilardi, Silvana
First member of the Committee: Abrahão Júnior, Odonírio
Second member of the Committee: Maduro, João Marcos
Summary: Compostos heterocíclicos desempenham papel importante em diversas áreas do conhecimento científico, incluindo a pesquisa e desenvolvimento de fármacos e agroquímicos. As isobezofuran-1(3H)-onas são biologicamente ativas com uma vasta gama de atividades farmacológicas, incluindo atividade antiparasitária, citotoxicidade contra linhagens celulares cancerígenas, drogas antiplaquetárias contra apoplexia isquemia cerebral, entre outras. Com o objetivo de obter novos compostos e avaliar as atividades citotóxicas contra as linhagens de células tumorais K562 (leucemia mielóide) e HL60 (leucemia), quatro isobezofuran-1(3H)- onas funcionalizadas na posição C-3 foram sintetizadas. Neste trabalho são apresentados os resultados da elucidação estrutural, por difração de raios X, de quatro compostos orgânicos inéditos: Composto 1: 3-(2-fenil-2-oxoetil)-isobenzofuran-1(3H)-ona; Composto 2: 3-[2-(4-metoxifenil)-2-oxoetil)]-isobenzofuran-1(3H)-ona; Composto 3: 3-[2-(4-hidroxifenil)-2-oxoetil]-isobenzofuran-1(3H)-ona; Composto 4: 3-[2-(4-metilfenil)-2-oxoetil]-isobenzofuran-1(3H)-ona. As estruturas dos compostos de 1 a 4 foram elucidadas. Os resultados evidenciaram que o composto 1 cristaliza no sistema ortorrômbico, grupo espacial não centrossimétrico P212121 e os demais cristalizam no sistema monoclínico em diferentes grupos espaciais centrossimétricos. Todos os compostos apresentam duas regiões essencialmente planares a saber: (1) anel da isobenzofuranona e (2) 2-fenil-2-oxoetil. O átomo C3 das isobenzofuranonas é um carbono assimétrico. Os compostos 2, 3 e 4 apresentam em seus cristais uma mistura racêmica (RS). O composto 1 não apresenta mistura racêmica e sua estrutura absoluta não pôde ser determinada. Nos empacotamentos cristalinos dos compostos 1 e 3 não foram encontradas interações intramoleculares. O cristal de 1 apresenta duas interações intermoleculares: uma C–H···O e uma C–H···. O cristal de 3 apresenta três interações intermoleculares: uma C–H···O, uma C–H··· e uma ligação clássica de hidrogênio do tipo O–H···O. O empacotamento cristalino dos compostos de 2 e 4 apresenta uma interação intramolecular e cinco interações intermoleculares do tipo C–H···O e C–H···.
Abstract: Heterocyclic compounds play an important role in various fields of scientific knowledge, including research and development of pharmaceuticals and agrochemicals. The isobezofuran-1(3H)-ones are biologically active with a wide range of pharmacological activities, including antiparasitic activity, cytotoxicity against cancer cell lines, antiplatelet drugs against cerebral ischemia apoplexy, among others. With the objective to obtain novel compounds and to evaluate the cytotoxic activity against tumor cell lines K562 (myeloid leukemia) and HL60 (leukemia), four isobezofuran-1(3H)-ones functionalized at the C-3 position were synthesized. In this work are shown the results of the structural elucidation by X–ray diffraction, of four novel organic compounds: Compound 1: 3-(2-phenyl-2-oxoethyl)-isobenzofuran-1(3H)-one; Compound 2: 3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)]-isobenzofuran-1(3H)-one; Compound 3: 3-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-isobenzofuran-1(3H)-one; Compound 4: 3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-isobenzofuran-1(3H)-one. The structures of the compounds 1-4 were elucidated. The results showed that compound 1 crystallize in the orthorhombic system, P212121 non-centrosymmetric space group and the other crystallizes in the monoclinic system in different centrosymmetric space groups. All compounds exhibit two substantially planar regions as follows: (1) isobenzofuranone ring and (2) 2-phenyl-2-oxoethyl. C3 atom of the isobenzofuranones is an asymmetric carbon. Compounds 2, 3 and 4 show in their crystal a racemic mixture (RS). Compound 1 doesn’t present racemic mixture and its absolute structure couldn’t be determined. In the crystal packing of the compounds 1 and 3 were found intramolecular interactions. The crystal of 1 has two intermolecular interactions: one C–H···O and one C–H···. The crystal of 3 presents three intermolecular interactions: one C–H···O, one C–H··· and a classical hydrogen bonding of the kind O–H···O. The crystal packing of the compounds 2 and 4 present one intramolecular interaction and five intermolecular interactions of the kind C– H···O and C–H···.
Keywords: Química
Compostos heterocíclicos
Raios X - Difração
Isobenzofuran-1(3H)-onas
Difração de raios X
Isobenzofuran-1(3H)-ones
X-ray diffraction
Area (s) of CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Language: por
Country: Brasil
Publisher: Universidade Federal de Uberlândia
Program: Programa de Pós-graduação em Química
Quote: SOUZA, Rafael Aparecido Carvalho. Estudo cristalográfico de isobenzofuran-1(3H)-onas com potencial atividade citotóxica. 2016. 77 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2016.
URI: https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/17944
Date of defense: 21-Jul-2016
Appears in Collections:DISSERTAÇÃO - Química

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
EstudoCristalograficoIsobenzofuran.pdfDissertação11.1 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.