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ORCID:  http://orcid.org/0000-0003-0813-8015
Tipo do documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso Embargado
Término do embargo: 2027-07-25
Título: CONSTITUINTES QUÍMICOS E POTENCIAIS ANTIOXIDANTE, ANTIDIABÉTICO E ANTITUMORAL DAS RAÍZES DE Ozoroa obovata (Anarcadiaceae)
Título(s) alternativo(s): CHEMICAL CONSTITUENTS AND ANTIOXIDANT, ANTDIABETIC AND ANTITUMORAL POTENTIALS OF Ozoroa obovata (Anarcadiaceae) ROOTS
Autor(es): Silva, Frank dos Santos da
Primeiro orientador: Aquino, Francisco José Tôrres de
Primeiro coorientador: Morais, Sérgio Antônio Lemos de
Primeiro membro da banca: Crotti, Antônio Eduardo Miller
Segundo membro da banca: Silva, Bruno Henrique Sacoman Torquato da
Terceiro membro da banca: Silva, Tiara da Costa
Quarto membro da banca: Sousa, Raquel Maria Ferreira de
Resumo: Ozoroa obovata, uma planta medicinal da família Anacardiaceae, é tradicionalmente usada na África Meridional para o tratamento de diversas enfermidades, incluindo dores de estômago, doenças sexualmente transmissíveis, febre, diarreia e infecções respiratórias. No entanto, existem poucos estudos sobre sua composição química e atividades biológicas. Neste trabalho, o extrato etanólico das raízes e suas partições foram investigadas. O presente estudo identificou por Cromatografia Gasosa Acoplada à Espectrômetro de Espectrometria de Massas (GC-EM) na partição n-hexânica (PH), pela primeira vez, quatro cardanóis: 3 tridecil-fenol), 3-(8Z)-8-pentadecen-1-il-fenol 3-(10Z)-8-heptdecen-1il-fenol e 3-(4Z,7Z)-4,7-heptadecadien-1-il-fenol. Além desses compostos, sete ácidos anacárdicos foram anotados pela primeira vez na PH, utilizando Cromatografia Líquida de Alta Eficiência acoplada à Espectrometria de Massas por Ionização por Electrospray (CLAE-IES-EM/EM). Adicionalmente, análises de CLAE e 1H/13C RMN apoiadas pelos experimentos DEPT 135, COSY, HSQC e HMQC permitiram o isolamento e a caracterização de um éster fenólico e dois flavonóis, pela primeira vez no gênero Ozoroa: galato de metila (I), fustin (II) e taxifolina (III), a partir da partição acetato de etila (PAE). Paralelamente, a atividade antioxidante (utilizando as metodologias DPPH, FRAP e ORAC) exibiu efeito antioxidante, com destaque para partição acetato de etila (PAE) (IC50 = 0,057 ± 0,2). A atividade antidiabética mostrou que o extrato etanólico das raízes (EER) (IC50 = 11,04 ± 1,10) e as partições PAE (IC50 = 9,81 ± 0,80), n-butanol (PB) (IC50 = 11,27 ± 0,50 e PA (IC50 = 50,00 ± 0,20) apresentaram os melhores resultados. Em relação ao experimento antitumoral (Glioblastoma), o EER, partições e os compostos isolados II e III foram avaliados pela primeira vez, utilizando o ensaio MTT. Os valores de IC50 das partições indicaram citotoxicidade e alta seletividade contra células cancerosas GAMG, variando de 11,62 a 19,80 μg mL–1, após 72 h de tratamento. A presença dos ácidos anacárdicos, juntamente com os compostos isolados da O. obovata, destacam a importância de seus constituintes químicos. Além disso, as atividades biológicas apresentadas reforçam a relevância etnobotânica desta planta africana.
Abstract: Ozoroa obovata, a medicinal plant of the Anacardiaceae family, is traditionally used in southern Africa for the treatment of various diseases, including stomachache, sexually transmitted diseases, fever, diarrhea, and respiratory infections. However, there are few studies on its chemical composition and biological activities. In this work, the ethanolic extract of the roots and their partitions were investigated. The present study identified by Gas Chromatography-Mass Spectrometry (GC-MS) in the n-hexane (HP) partition, for the first time, four cardanols: 3-(8Z)-8-pentadecen-1-yl-phenol, 3-(10Z)-8-heptdecen-1yl-phenol, and 3-(4Z,7Z)-4,7-heptadecadien-1-yl-phenol. In addition to these compounds, seven anacardic acids were annotated for the first time in HP using High Performance Liquid Chromatography-Electrospray Ionization Mass Spectrometry (HPLC-ESI-MS/MS). Additionally, HPLC and 1H, 13C NMR analyses supported by DEPT 135, COSY, HSQC and HMQC experiments allowed the isolation and characterization of a phenolic ester and two flavonols, isolated for the first time in the genus Ozoroa: methyl gallate (I), fustin (II) and taxifolin (III), from the ethyl acetate (EAP) partition. In parallel, the antioxidant activity (using DPPH, FRAP and ORAC methodologies) exhibited an antioxidant effect, with emphasis on the ethyl acetate (EAP) partition (IC50 = 0.057 ± 0.2). The antidiabetic activity showed that the ethanolic extract of the roots (EER) (IC50 = 11.04 ± 1.10) and the partitions EAP (IC50 = 9.81 ± 0.80), n-butanol (BP) (IC50 = 11.27 ± 0.50 and AP (IC50 = 50.00 ± 0.20) presented the best results. Regarding the antitumor experiment (Glioblastoma), the EER, partitions and the isolated compounds II and III were evaluated for the first time, using the MTT assay. The IC50 values of the partitions indicated cytotoxicity and high selectivity against GAMG cancer cells, ranging from 11.62 to 19.80 μg mL–1, after 72 h of treatment. The presence of anacardic acids, along with the compounds isolated from O. obovata, highlights the importance of its chemical constituents. Furthermore, the biological activities presented reinforce the ethnobotanical relevance of this African plant.
Palavras-chave: Ácido anacárdico
Anacardic acid
Compostos fenólicos
Phenolic compounds
Potencial biológico
Biological potential
Raízes
Roots
Anacardic acid
Biological potential
Phenolic compounds
Roots
Área(s) do CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
Idioma: por
País: Brasil
Editora: Universidade Federal de Uberlândia
Programa: Programa de Pós-graduação em Química
Referência: SILVA, Frank dos Santos da. CONSTITUINTES QUÍMICOS E POTENCIAIS ANTIOXIDANTE, ANTIDIABÉTICO E ANTITUMORAL DAS RAÍZES DE Ozoroa obovata (Anarcadiaceae). 2025. 215 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2025. DOI http://doi.org/10.14393/ufu.te.2025.455
Identificador do documento: http://doi.org/10.14393/ufu.te.2025.455
URI: https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/46672
Data de defesa: 25-Jul-2025
Objetivos de Desenvolvimento Sustentável (ODS): ODS::ODS 15. Vida terrestre - Proteger, recuperar e promover o uso sustentável dos ecossistemas terrestres, gerir de forma sustentável as florestas, combater a desertificação, deter e reverter a degradação da Terra e deter a perda da biodiversidade.
Aparece nas coleções:DISSERTAÇÃO - Química

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