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dc.creatorSilva, Frank dos Santos da-
dc.date.accessioned2025-08-25T14:06:05Z-
dc.date.available2025-08-25T14:06:05Z-
dc.date.issued2025-07-25-
dc.identifier.citationSILVA, Frank dos Santos da. CONSTITUINTES QUÍMICOS E POTENCIAIS ANTIOXIDANTE, ANTIDIABÉTICO E ANTITUMORAL DAS RAÍZES DE Ozoroa obovata (Anarcadiaceae). 2025. 215 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2025. DOI http://doi.org/10.14393/ufu.te.2025.455pt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.ufu.br/handle/123456789/46672-
dc.description.abstractOzoroa obovata, a medicinal plant of the Anacardiaceae family, is traditionally used in southern Africa for the treatment of various diseases, including stomachache, sexually transmitted diseases, fever, diarrhea, and respiratory infections. However, there are few studies on its chemical composition and biological activities. In this work, the ethanolic extract of the roots and their partitions were investigated. The present study identified by Gas Chromatography-Mass Spectrometry (GC-MS) in the n-hexane (HP) partition, for the first time, four cardanols: 3-(8Z)-8-pentadecen-1-yl-phenol, 3-(10Z)-8-heptdecen-1yl-phenol, and 3-(4Z,7Z)-4,7-heptadecadien-1-yl-phenol. In addition to these compounds, seven anacardic acids were annotated for the first time in HP using High Performance Liquid Chromatography-Electrospray Ionization Mass Spectrometry (HPLC-ESI-MS/MS). Additionally, HPLC and 1H, 13C NMR analyses supported by DEPT 135, COSY, HSQC and HMQC experiments allowed the isolation and characterization of a phenolic ester and two flavonols, isolated for the first time in the genus Ozoroa: methyl gallate (I), fustin (II) and taxifolin (III), from the ethyl acetate (EAP) partition. In parallel, the antioxidant activity (using DPPH, FRAP and ORAC methodologies) exhibited an antioxidant effect, with emphasis on the ethyl acetate (EAP) partition (IC50 = 0.057 ± 0.2). The antidiabetic activity showed that the ethanolic extract of the roots (EER) (IC50 = 11.04 ± 1.10) and the partitions EAP (IC50 = 9.81 ± 0.80), n-butanol (BP) (IC50 = 11.27 ± 0.50 and AP (IC50 = 50.00 ± 0.20) presented the best results. Regarding the antitumor experiment (Glioblastoma), the EER, partitions and the isolated compounds II and III were evaluated for the first time, using the MTT assay. The IC50 values of the partitions indicated cytotoxicity and high selectivity against GAMG cancer cells, ranging from 11.62 to 19.80 μg mL–1, after 72 h of treatment. The presence of anacardic acids, along with the compounds isolated from O. obovata, highlights the importance of its chemical constituents. Furthermore, the biological activities presented reinforce the ethnobotanical relevance of this African plant.pt_BR
dc.description.sponsorshipPesquisa sem auxílio de agências de fomentopt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de Uberlândiapt_BR
dc.rightsAcesso Embargadopt_BR
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/3.0/us/*
dc.subjectÁcido anacárdicopt_BR
dc.subjectAnacardic acidpt_BR
dc.subjectCompostos fenólicospt_BR
dc.subjectPhenolic compoundspt_BR
dc.subjectPotencial biológicopt_BR
dc.subjectBiological potentialpt_BR
dc.subjectRaízespt_BR
dc.subjectRootspt_BR
dc.subjectAnacardic acidpt_BR
dc.subjectBiological potentialpt_BR
dc.subjectPhenolic compoundspt_BR
dc.subjectRootspt_BR
dc.titleCONSTITUINTES QUÍMICOS E POTENCIAIS ANTIOXIDANTE, ANTIDIABÉTICO E ANTITUMORAL DAS RAÍZES DE Ozoroa obovata (Anarcadiaceae)pt_BR
dc.title.alternativeCHEMICAL CONSTITUENTS AND ANTIOXIDANT, ANTDIABETIC AND ANTITUMORAL POTENTIALS OF Ozoroa obovata (Anarcadiaceae) ROOTSpt_BR
dc.typeTesept_BR
dc.contributor.advisor-co1Morais, Sérgio Antônio Lemos de-
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/0823637365341467pt_BR
dc.contributor.advisor1Aquino, Francisco José Tôrres de-
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/7823381835168021pt_BR
dc.contributor.referee1Crotti, Antônio Eduardo Miller-
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/3885489458764834pt_BR
dc.contributor.referee2Silva, Bruno Henrique Sacoman Torquato da-
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/5162474598418037pt_BR
dc.contributor.referee3Silva, Tiara da Costa-
dc.contributor.referee3Latteshttp://lattes.cnpq.br/8259293791124578pt_BR
dc.contributor.referee4Sousa, Raquel Maria Ferreira de-
dc.contributor.referee4Latteshttp://lattes.cnpq.br/6064800347452834pt_BR
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/3359666180385456pt_BR
dc.description.degreenameTese (Doutorado)pt_BR
dc.description.resumoOzoroa obovata, uma planta medicinal da família Anacardiaceae, é tradicionalmente usada na África Meridional para o tratamento de diversas enfermidades, incluindo dores de estômago, doenças sexualmente transmissíveis, febre, diarreia e infecções respiratórias. No entanto, existem poucos estudos sobre sua composição química e atividades biológicas. Neste trabalho, o extrato etanólico das raízes e suas partições foram investigadas. O presente estudo identificou por Cromatografia Gasosa Acoplada à Espectrômetro de Espectrometria de Massas (GC-EM) na partição n-hexânica (PH), pela primeira vez, quatro cardanóis: 3 tridecil-fenol), 3-(8Z)-8-pentadecen-1-il-fenol 3-(10Z)-8-heptdecen-1il-fenol e 3-(4Z,7Z)-4,7-heptadecadien-1-il-fenol. Além desses compostos, sete ácidos anacárdicos foram anotados pela primeira vez na PH, utilizando Cromatografia Líquida de Alta Eficiência acoplada à Espectrometria de Massas por Ionização por Electrospray (CLAE-IES-EM/EM). Adicionalmente, análises de CLAE e 1H/13C RMN apoiadas pelos experimentos DEPT 135, COSY, HSQC e HMQC permitiram o isolamento e a caracterização de um éster fenólico e dois flavonóis, pela primeira vez no gênero Ozoroa: galato de metila (I), fustin (II) e taxifolina (III), a partir da partição acetato de etila (PAE). Paralelamente, a atividade antioxidante (utilizando as metodologias DPPH, FRAP e ORAC) exibiu efeito antioxidante, com destaque para partição acetato de etila (PAE) (IC50 = 0,057 ± 0,2). A atividade antidiabética mostrou que o extrato etanólico das raízes (EER) (IC50 = 11,04 ± 1,10) e as partições PAE (IC50 = 9,81 ± 0,80), n-butanol (PB) (IC50 = 11,27 ± 0,50 e PA (IC50 = 50,00 ± 0,20) apresentaram os melhores resultados. Em relação ao experimento antitumoral (Glioblastoma), o EER, partições e os compostos isolados II e III foram avaliados pela primeira vez, utilizando o ensaio MTT. Os valores de IC50 das partições indicaram citotoxicidade e alta seletividade contra células cancerosas GAMG, variando de 11,62 a 19,80 μg mL–1, após 72 h de tratamento. A presença dos ácidos anacárdicos, juntamente com os compostos isolados da O. obovata, destacam a importância de seus constituintes químicos. Além disso, as atividades biológicas apresentadas reforçam a relevância etnobotânica desta planta africana.pt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Químicapt_BR
dc.sizeorduration215pt_BR
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRApt_BR
dc.embargo.termsEm virtude da patente.pt_BR
dc.identifier.doihttp://doi.org/10.14393/ufu.te.2025.455pt_BR
dc.orcid.putcode190515602-
dc.crossref.doibatchidee87d639-8c9d-4ec8-96d5-2ff155af2748-
dc.description.embargo2027-07-25-
dc.subject.odsODS::ODS 15. Vida terrestre - Proteger, recuperar e promover o uso sustentável dos ecossistemas terrestres, gerir de forma sustentável as florestas, combater a desertificação, deter e reverter a degradação da Terra e deter a perda da biodiversidade.pt_BR
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