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https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/41768
ORCID: | ![]() |
Document type: | Trabalho de Conclusão de Curso |
Access type: | Acesso Aberto Attribution-NoDerivs 3.0 United States |
Title: | Síntese e caracterização de uma classe de sulfonilpiperazinas com potencial atividade contra Leishmania Infantum, agente causador da Leishmaniose. |
Alternate title (s): | Synthesis and characterization of a class of sulfonylpiperazines with potential activity against Leishmania Infantum, the causative agent of Leishmaniasis. |
Author: | Landin, Emanuelly Silva |
First Advisor: | Rezende Junior, Celso de Oliveira |
First member of the Committee: | Aquino, Francisco José Tôrres |
Second member of the Committee: | Madurro , Joao Marcos |
Summary: | A leishmaniose é uma enfermidade de origem parasitária causada pelo protozoário Leishmania infantum; é considerada pela Organização Mundial da Saúde como uma doença tropical negligenciada. Atualmente, não existe uma cura para essa doença, sendo a principal forma de tratamento os medicamentos Glucantime e Anfotericina B, esses fármacos possuem certa eficiência no tratamento, no entanto, possuem uma alta toxicidade e efeitos colaterais severos. Diante desse contexto se faz necessário o desenvolvimento de novos fármacos, mais eficientes, menos tóxicos e de baixo custo para o tratamento dessa doença. Neste trabalho, foram sintetizados e caracterizados três compostos de uma classe de sulfonilpiperazinas, tendo como base trabalhos previamente realizados pelo nosso grupo de pesquisa onde foi realizado o estudo de uma série de compostos com potencial atividade contra o T. cruzi (agente causador da doença de Chagas) e L. infantum, a partir do planejamento e modificações químicas nos fragmentos de um composto protótipo (hit inicial) a fim de melhorar a suas atividades biológicas. Após a análise dos trabalhos, foi realizado um planejamento de três novas modificações, sendo elas no fragmento benzenossulfononila, onde se manteve a carbonila do fragmento amino-arila e a relação meta entre oxigênio e o nitrogênio da piperazina. Os três derivados foram sintetizados em 4 etapas e caracterizados por RMN de 1H e 13C. Após a síntese e caracterização dos compostos, foram realizados os ensaios biológicos contra a L. infantum. Os resultados mostraram que os compostos tiveram uma diminuição da atividade contra a L. infantum em relação aos compostos obtidos previamente pelo grupo, uma vez que o IC50 do composto mais ativo é de 0,59 μM e a melhor atividade biológica obtida neste trabalho foi de 4,96 μM para o derivado 4c. Esse trabalho contribui para a compreensão da relação entre estrutura química e atividade biológica de compostos da classe sulfonilpiperazinas e no desenvolvimento de novos candidatos a fármacos contra a Leishmaniose. |
Abstract: | Leishmaniasis is a parasitic disease caused by the protozoan Leishmania infantum; it is considered by the World Health Organization to be a neglected tropical disease. Currently, there is no cure for this disease, and the main form of treatment is the drugs Glucantime and Amphotericin B. These drugs have a certain efficiency in treatment, however, they have high toxicity and severe side effects. In this context, it is necessary to develop new, more efficient, less toxic and low-cost drugs for the treatment of this disease. In this work, three compounds from a class of sulfonylpiperazines were synthesized and characterized, based on work previously carried out by our research group in which a series of compounds with potential activity against T. cruzi (the causative agent of Chagas' disease) and L. infantum were studied, based on the planning and chemical modifications to the fragments of a prototype compound (initial hit) in order to improve their biological activities. After analyzing the work, three new modifications were planned, namely to the benzenesulfononyl fragment, where the carbonyl of the amino-aryl fragment and the meta ratio between oxygen and nitrogen of piperazine were maintained. The three derivatives were synthesized in 4 steps and characterized by 1Hand 13CNMR. After synthesizing and characterizing the compounds, biological tests were carried out against L. infantum. The results showed that the compounds had a decrease in activity against L. infantum compared to the compounds previously obtained by the group, since the IC50 of the most active compound is 0.59 μM and the best biological activity obtained in this work was 4.96 μM for derivative 4c. This work contributes to the understanding of the relationship between chemical structure and biological activity of compounds of the sulfonylpiperazine class and to the development of new drug candidates against Leishmaniasis. |
Keywords: | Leishmaniose L. infantum Derivados Atividade Leishmaniasis Derivatives Activity |
Area (s) of CNPq: | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA |
Language: | por |
Country: | Brasil |
Publisher: | Universidade Federal de Uberlândia |
Quote: | LANDIN, Emanuelly Silva. Síntese e caracterização de uma classe de sulfonilpiperazinas com potencial atividade contra Leishmania Infantum, agente causador da Leishmaniose. 2024. 39 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química Industrial) – Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2024. |
URI: | https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/41768 |
Date of defense: | 26-Apr-2024 |
Appears in Collections: | TCC - Química Industrial |
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