Publicação: Estudo químico e avaliação das atividades antimicrobiana, antioxidante e antidiabética de espécies de Miconia (Melastomataceae)
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CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS
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Sousa, Raquel Maria Ferreira de
Resumo
O gênero Miconia (Melastomataceae) está distribuído nos biomas brasileiros, com grande representatividade no Cerrado. Algumas espécies são utilizadas na medicina popular e apresentam estudos biológicos e químicos. Dessa forma, o objetivo do trabalho foi estudar à composição química e avaliar as atividades antimicrobiana, antidiabética e antioxidante de nove espécies de Miconia (M. albicans, M. fallax,
M. rubiginosa, M. chamissois, M. affinis, M. stenostachya, M. nervosa, M. elegans e M. cuspidata). Os extratos hexânicos (EH) e etanólicos (EE) das espécies, assim como as partições diclorometano (PD), acetato de etila (PAE) e n-butanol (PB) de M. cuspidata, apresentaram atividade antibacteriana contra bactérias da cavidade bucal, com concentração inibitória mínima (CIM) de 100 a 200 µg mL–1. Os EE e as partições de M. cuspidata apresentaram atividade anti-Candida (CIM < 50 µg mL–1). Os EE e partições apresentaram elevado potencial antioxidante nos métodos do sequestro do radical 2,2-difenil-1-picril-hidrazina (DPPH), capacidade de redução do ferro (FRAP) e sequestro do radical de oxigênio (ORAC). Os EE inibiram α-amilase, sendo a M. rubiginosa a mais ativa (IC50 = 0,74 ± 0,01 µg mL–1). A capacidade de inibição da glicoxidação foi avaliada utilizando albumina sérica bovina (BSA), frutose e metilglioxal (MGO). Os EE de espécies de Miconia e as PAE, PB e PA de M. cuspidata, apresentaram valores de inibição da glicoxidação frutose-BSA superiores a 80,00%. EE da M. rubiginosa (61,11 ± 0,47%) e a PB (83,85 ± 1,30%), foram os mais ativos na inibição da glicoxidação MGO-BSA. Por meio da análise por cromatografia líquida de alta eficiência acoplada à espectrometria de massas sequencial com fonte de ionização por electrospray (CLAE-IES-EM/EM) dos EE de espécies de Miconia, foram anotadas diversas classes de compostos, incluído ácidos fenólicos, flavonoides, derivados de ácidos graxos, triterpenoides, taninos hidrolisáveis e condensados. O fracionamento do EH de M. cuspidata levou o isolamento do esqualeno (I) e do β-sitosterol (II). O ácido corosólico (III) e o ácido 3β-O-trans-p-cumaroil corosólico (IV) foram isolados da PD e o canferol-3-O-rutinosídeo foi isolado da PB. Algumas espécies de Miconia estão sendo avaliadas pela primeira vez em relação a essas atividades biológicas e sobre a composição química, contribuindo assim para o conhecimento químico-farmacológico do gênero Miconia.
Abstract
The genus Miconia (Melastomataceae) is distributed throughout the Brazilian biomes, with a large presence in the Cerrado. Some species are used in folk medicine and have been studied biologically and chemically. The aim of this work was to study the chemical composition and evaluate the antimicrobial, antidiabetic and antioxidant activities of nine species of Miconia (M. albicans, M. fallax, M. rubiginosa, M. chamissois, M. affinis, M. stenostachya, M. nervosa, M. elegans and M. cuspidata). The hexanolic (HE) and ethanolic (EE) extracts of the species, as well as the dichloromethane (DP), ethyl acetate (EAP) and n-butanol (BP) partitions of M. cuspidata, showed antibacterial activity against bacteria from the oral cavity, with a minimum inhibitory concentration (MIC) of 100 to 200 µg mL–1. The EE and partitions of M. cuspidata showed anti-Candida activity (MIC < 50 µg mL–1). The EE and partitions showed high antioxidant potential in the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazine (DPPH) radical scavenging, iron reduction capacity (FRAP) and oxygen radical scavenging (ORAC) methods. The EE inhibited α-amylase, with M. rubiginosa being the most active (IC50 = 0.74 ± 0.01 µg mL–1). The ability to inhibit glycoxidation was assessed using bovine serum albumin (BSA), fructose and methylglyoxal (MGO). The EE of Miconia species and the EAP, BP and AP of M. cuspidata, showed fructose-BSA glycoxidation inhibition values of over 80.00%. EE from M. rubiginosa (61.11 ± 0.47%) and PB (83.85 ± 1.30%) were the most active in inhibiting MGO-BSA glycoxidation. Through the analysis by high-performance liquid chromatography coupled with electrospray ionization tandem mass spectrometry (HPLC-ES-EM/MS) of the EE of Miconia species, several classes of compounds were noted, including phenolic acids, flavonoids, fatty acid derivatives, triterpenoids, hydrolysable and condensed tannins. Fractionation of the HE of M. cuspidata led to the isolation of squalene (I) and β-sitosterol (II). Corosolic acid (III) and 3β-O-trans-p-coumaroyl corosolic acid (IV) were isolated from PD canferol-3-O-rutinoside was isolated from BP. Some Miconia species are being evaluated for the first time in relation to these biological activities and their chemical composition, thus contributing to the chemical-pharmacological knowledge of the Miconia genus.
Palavras-chave
Melastomataceae, Melastomataceae, Cerrado, Cerrado, Anti-Candida, Anti-Candida, Antibacteriano, Antibacterial, Inibição de AGEs, Inhibition of AGEs, Diabetes, Diabets, Compostos fenólicos, Phenolic compounds, Triterpenoides, Triterpenoids
Citação
SILVA, Tiara da Costa. Estudo químico e avaliação das atividades antimicrobiana, antioxidante e antidiabética de espécies de Miconia (Melastomataceae). 2023. 328 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2023. Doi http://doi.org/10.14393/ufu.te.2023.636.