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dc.creatorBarbosa, Marilia Fontes-
dc.date.accessioned2023-10-02T13:03:52Z-
dc.date.available2023-10-02T13:03:52Z-
dc.date.issued2023-08-30-
dc.identifier.citationBARBOSA, Marilia Fontes. Estudo químico dos frutos e da biossíntese dos alcaloides piperidínicos de Senna spectabilis. 2023. 156 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2023. DOI http://doi.org/10.14393/ufu.te.2023.535pt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.ufu.br/handle/123456789/39243-
dc.description.abstractSenna spectabilis (Fabaceae) is an important species found throughout the Brazilian territory, rich in chemical diversity, with piperidine alkaloids as its major constituents. These alkaloids exhibit action on the central nervous system by inhibiting acetylcholinesterase, an enzyme linked to cognitive processes, whose deficiency is associated with Alzheimer's disease. This array of active molecules positions plants as promising protagonists in the discovery and development of new medicines. However, due to the escalating environmental degradation compromised the production of these metabolites. These facts have motivated us to conduct a chemical study of S. spectabilis fruits, aiming to isolate new compounds, as well as investigate the biosynthesis of piperidine alkaloids for a better understanding of the pathways responsible for producing these metabolites. Initially, the ethanolic extract of green fruits was prepared and subjected to liquid-liquid extraction with solvents of increasing polarity. The alkaloid fraction (CH2Cl2) was subjected to column chromatography resulting in the isolation of the alkaloids (– )-cassine (8) (12.0 mg) and (–)-spectaline (14) (11.4 mg), along with a mixture of homologs 3-O-feruloylcassine (26) and 3-O-feruloylspectaline (27) (14.4 mg). The isolated compounds structures were elucidated through spectroscopic techniques (IES-MS) and spectrometric methods (NMR). For the elucidation of biosynthetic pathways, seeds were cultivated in soil to confirm the active metabolism of the species, as evidenced by GC-MS analyses demonstrating the presence of alkaloid (8) in the chloroform fraction, with its substantial increase over the growth period. In vitro cultivation conditions of S. spectabilis seeds were optimized, being Wood Plant (WP) culture medium, which presented the best results. In growth experiments with the addition of 1-13C-D-glucose (54 days), a pattern of incorporation into piperidine alkaloids was observed in the chloroform fraction of the aerial parts (EC-PA), analyzed via GC-MS. From this fraction, alkaloid (8) (0.5 mg) was isolated. The analysis of HPLC-IES-MS and GC-MS results suggests that the formation of these alkaloids in S. spectabilis originates from the acetate pathway.pt_BR
dc.description.sponsorshipCAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superiorpt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de Uberlândiapt_BR
dc.rightsAcesso Embargadopt_BR
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/us/*
dc.subjectalcaloides piperidínicospt_BR
dc.subjectbiossíntesept_BR
dc.subjectprodutos naturaispt_BR
dc.subjectSenna spectabilispt_BR
dc.subjectPiperidine alkaloidspt_BR
dc.subjectbiosynthesispt_BR
dc.subjectnatural productspt_BR
dc.subjectSenna spectabilispt_BR
dc.titleEstudo químico dos frutos e da biossíntese dos alcaloides piperidínicos de Senna spectabilispt_BR
dc.title.alternativeChemical study of the fruits and biosynthesis of piperidine alkaloids from Senna spectabilispt_BR
dc.typeTesept_BR
dc.contributor.advisor-co1Pivatto, Amanda Danuello-
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/0700488873965276pt_BR
dc.contributor.advisor1Pivatto, Marcos-
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/7781239794922114pt_BR
dc.contributor.referee1Crotti, Antônio Eduardo Miller-
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/3885489458764834pt_BR
dc.contributor.referee2Sousa, Raquel Maria Ferreira de-
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/6064800347452834pt_BR
dc.contributor.referee3Lago, Joao Henrique Ghilardi-
dc.contributor.referee3Latteshttp://lattes.cnpq.br/2325513222088331pt_BR
dc.contributor.referee4Sousa, Lorena Ramos Freitas de-
dc.contributor.referee4Latteshttp://lattes.cnpq.br/3468067160878475pt_BR
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/1756390470911364pt_BR
dc.description.degreenameTese (Doutorado)pt_BR
dc.description.resumoSenna spectabilis (Fabaceae) é uma importante espécie presente em todo o território brasileiro, rica em diversidade química, que tem como constituintes majoritários os alcaloides piperidínicos que apresentam ação sobre o sistema nervoso central, atuando na inibição da acetilcolinesterase, enzima relacionada ao processo cognitivo, cuja deficiência está relacionada a doença de Alzheimer. Essa variedade de moléculas ativas, colocam as plantas como protagonistas promissores na descoberta e desenvolvimento de novos medicamentos. No entanto, a crescente degradação ambiental compromete a produção desses metabólitos. Tais fatos nos motivaram para o estudo químico dos frutos de S. spectabilis, visando o isolamento de novos compostos, bem como o estudo da biossíntese dos alcaloides piperidínicos, para uma melhor compreensão das vias de produção desses metabólitos. Inicialmente o extrato etanólico dos frutos verdes foi preparado, submetido a extração líquido-líquido com solventes de polaridade crescente. A fração alcaloidica (CH2Cl2) foi submetida a cromatografia em coluna, o que resultou no isolamentos dos alcaloides (–)-cassina (8) (12,0 mg) e (–)-espectalina (14) (11,4 mg), e na mistura dos homólogos 3-O-feruloilcassina (26) e 3-O-feruloilespectalina (27) (14,4 mg). Os compostos isolados tiveram suas estruturas elucidadas através de técnicas espectrométricas (IES-EM) e espectroscópicas (RMN). Na elucidação das vias biossintéticas, sementes foram cultivadas em terra para atestar o metabolismo ativo da espécie, confirmado pelas análises de CG-EM que demonstraram na fração em clorofórmio a presença do alcaloide (8), bem como seu aumento substancial ao longo do período de crescimento. As condições de cultivo in vitro, das sementes de S. spectabilis foram otimizadas, sendo o meio de cultura Wood Plant (WP) o que apresentou os melhores resultados. Nos experimentos de crescimento com adição de 1-13C-D-glicose (54 dias) foi observado padrão de incorporação nos alcaloides piperidínicos, na fração em clorofórmio das partes aéreas (EC-PA). Dessa fração, foi isolado o alcaloide (8) (0,5 mg). A análise dos resultados de CLAE-IES-EM e CG-EM indicaram que a formação desses alcaloides em S. spectabilis é proveniente da via do acetato.pt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Químicapt_BR
dc.sizeorduration156pt_BR
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAISpt_BR
dc.embargo.termsDados experimentais e análises que foram realizadas ou estão em andamento (finalização), ainda não foram publicados.pt_BR
dc.identifier.doihttp://doi.org/10.14393/ufu.te.2023.535pt_BR
dc.crossref.doibatchidf52929ae-db87-49de-a16b-cecc68687bb8-
dc.subject.autorizadoQuímicapt_BR
dc.subject.autorizadoAlcalóidespt_BR
dc.subject.autorizadoBiossíntesept_BR
dc.subject.autorizadoÁrvores frutíferaspt_BR
dc.description.embargo2025-09-29-
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