Please use this identifier to cite or link to this item: https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/37039
ORCID:  http://orcid.org/0000-0003-4995-0384
Document type: Trabalho de Conclusão de Curso
Access type: Acesso Embargado
Embargo Date: 2025-01-23
Title: Síntese e caracterização de 1,2,3-triacetoxipropano (triacetina) utilizando propan-1,2,3-triol obtido de tratamento de fase glicerina de processo produtivo de biodiesel
Alternate title (s): Synthesis and characterization of 1,2,3-triacetoxypropane (triacetin) from propan-1,2,3-triol obtained from the treatment of the glycerine phase of the biodiesel production process
Author: Santos Júnior, Irineu Batista dos
First Advisor: Rodrigues, Hugo de Souza
First member of the Committee: Batista, Antônio Carlos Ferreira Batista
Second member of the Committee: Faria, Anizio Marcio de
Third member of the Committee: Sanches, Sérgio Marcos
Summary: Neste trabalho realizou-se o estudo da reação de conversão do glicerol, contido na fase glicerina de biodiesel, em triacetina, por meio de reação de esterificação utilizando método de Fischer-Speier. O 1,2,3-triacetoxpropano (triacetina) consiste num importante produto que pode ser utilizado como aditivo que melhora a qualidade do biodiesel, em termos de redução na emissão de gases poluentes entre outras possibilidades de aplicação. Iniciou-se, em caráter preliminar, 4 ensaios de estudo reacional utilizando glicerina e ácido acético por meio de catálise ácida homogênea, utilizando ácido sulfúrico concentrado. O protocolo de melhor resultado em fase triacetina (teste por CCD), obtido nesta etapa, foi adotado como padrão para obtenção de triacetina em reações posteriores. Inicialmente, tratou-se a fase glicerina decantada de processo produtivo de biodiesel de óleo residual obtida de transesterificação, utilizando metanol em catálise homogênea com KOH, para obtenção de fase glicerina com elevado teor de glicerol (glicerina loira). O tratamento da fase glicerina foi realizado por aplicação de ácido, decantação, centrifugação, tratamento por adsorção em carvão ativado e filtração. A glicerina loira foi submetida a esterificação com ácido acético em excesso/ácido sulfúrico (catalisador), neutralização com CaO e secagem com sílica. A comprovação da obtenção de triacetina foi realizada por: Cromatografia em Camada Delgada (CCD), Cromatografia Gasosa Acoplada a Espectrometria de Massas – CG/EM (GC-MS), Espectroscopia de Absorção na Região do Infravermelho (IV) e Rendimento por Balanço de Massas dos Processos (via CG/EM). Os resultados obtidos foram considerados satisfatórios, as bandas de absorção (absorções médias axiais de estiramento (C – O), entre 1000 e 1300 cm-1) distintas de éster foram verificadas no IV, foi comprovada a obtenção de triacetina, caracterizada pelo espectro de massas obtido no pico em 8,47 min e quantificada por curva analítica com rendimento de 6,78% (m/m) em relação a fase de acetinas loiras (monoacetinas, diacetinas e triacetina), íon acílio característico dos ésteres como pico base do espectro m/z = 43 e demais fragmentos em m/z = (103; 145; 116; 115; 73; 74; 86), pelo CG/EM. O rendimento geral em taxa de conversão em triacetina foi considerado promissor quando comparado com outros resultados de processos verificados na literatura (resultados com 5 a 8% de rendimento).
Abstract: In this work, a study was carried out of the conversion reaction of glycerol, contained in the glycerin phase of biodiesel, into triacetin, through an esterification reaction using the Fischer-Speier method. 1,2,3-triacetoxpropane (triacetin) is an important product that can be used as an additive that improves the quality of biodiesel, in terms of reducing the emission of polluting gases, among other application possibilities. On a preliminary basis, 4 reactional study tests were started using glycerin and acetic acid through homogeneous acid catalysis, using concentrated sulfuric acid. The best result protocol in the triacetin phase (test by TLC), obtained in this step, was adopted as a standard for obtaining triacetin in subsequent reactions. Initially, the decanted glycerin phase of the biodiesel production process was treated with residual oil obtained from transesterification, using methanol in homogeneous catalysis with KOH, to obtain a glycerin phase with a high glycerol content (blonde glycerin). The treatment of the glycerin phase was carried out by acid application, decantation, centrifugation, treatment by adsorption on activated carbon and filtration. Blonde glycerin was subjected to esterification with excess acetic acid/sulfuric acid (catalyst), neutralization with CaO and drying with silica. Proof of obtaining triacetin was performed by: Thin Layer Chromatography (TLC), Gas Chromatography Coupled to Mass Spectrometry (GC/MS), Absorption Spectroscopy in the Infrared Region (IR) and Yield by Energy Balance Process Masses (by GC/EM). The results obtained were considered satisfactory, the absorption bands (mean axial stretch absorptions (C – O), between 1000 and 1300 cm-1) distinct from esters were verified in the IR, it was proven that triacetin was obtained, characterized by the spectrum of mass obtained at the peak in 8,47 min and quantified by analytical curve with a yield of 6.78% (w/w) in relation to the blonde acetin phase (monoacetins, diacetins and triacetin), acylium ion characteristic of esters as the base peak of the spectrum w/z = 43 and other fragments in w/z = (103; 145; 116; 115; 73; 74; 86), by GC/MS. The overall yield in triacetin conversion rate was considered promising when compared with other process results found in the literature (results with 5 to 8% yield).
Keywords: Triacetina
Biodiesel
Glicerina
Esterificação
Coproduto
Area (s) of CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
Language: por
Country: Brasil
Publisher: Universidade Federal de Uberlândia
Quote: SANTOS JÚNIOR, Irineu Batista dos. Síntese e caracterização de 1,2,3-triacetoxipropano (triacetina) utilizando propan-1,2,3-triol obtido de tratamento de fase glicerina de processo produtivo de biodiesel. 2022. 124 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química) – Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2023.
URI: https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/37039
Date of defense: 23-Jan-2023
Appears in Collections:TCC - Química (Ituiutaba / Pontal)

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
SínteseCaracterização1,2,3-Triacetoxipropano.pdf
  Until 2025-01-23
TCC5.47 MBAdobe PDFView/Open    Request a copy


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.