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ORCID:  http://orcid.org/0000-0002-7910-5109
Document type: Dissertação
Access type: Acesso Aberto
Title: Efeito citotóxico contra células de câncer de pulmão de novos complexos de rutênio(II) contendo ligantes bifosfínicos, tiossemicarbazonas e semicarbazonas
Alternate title (s): Cytotoxic effect against lung cancer cells of novel ruthenium(II) complexes containing bisphosphines, thiosemicarbazones and semicarbazones ligands
Author: Gonçalves, Yasmim Garcia
First Advisor: Poelhsitz, Gustavo Von
First member of the Committee: Oliveira, Carolina Gonçalves
Second member of the Committee: Silva, Roberto Santana da
Summary: O presente trabalho descreve a síntese e caracterização físico-química de quatro complexos de rutênio(II) análogos e inéditos, contendo em suas esferas de coordenação ligantes bifosfínicos (dppm = 1,1-bis(difenilfosfina)metano e ligantes das classes tio e semicarbazonas cíclicas (5-metóxi-5,6-difenil-4,5-dihidro-2H-[1,2,4]triazina-3-tiona (Btsc) e 5-metóxi-5,6-difeniltriazina-3-ona (Bsc), para os complexos 1 e 2, respectivamente, e dppe = 1,1-bis(difenilfosfina)etano e os ligantes Btsc e Bsc, para os complexos 3 e 4, respectivamente). Os complexos foram caracterizados pelas técnicas de análise elementar, espectroscopia vibracional na região do infravermelho, espectroscopia de absorção na região do ultravioleta e visível, espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 31P{1H} e 1H, espectrometria de massas e difração de raios X por monocristal. A estabilidade dos complexos em dimetilsulfóxido (DMSO) foi estudada por meio da obtenção dos espectros de RMN 31P{1H} em diferentes intervalos de tempo. O estudo sugeriu que as ligações envolvidas na esfera de coordenação do metal, em todos os complexos, permanecem inalteradas durante o intervalo de tempo monitorado. Ensaios antitumorais in vitro contra a linhagem de células tumorais A549 e normais BEAS-2B foram realizados para todos os complexos, ambos precursores e ligantes livres e para cisplatina. Todos os complexos testados exibiram efeito citotóxico contra as células de câncer de pulmão, com valores de IC50 inferiores à cisplatina. Os novos complexos apresentaram valores muito similares na faixa de 0,26 a 0,52 μM, sendo o complexo 4 o mais ativo e mais seletivo dentre eles. Estudos teóricos de ancoragem molecular foram realizados com o intuito de prever e compreender as possíveis interações dos complexos 1-4 com o DNA.
Abstract: The present work describes the synthesis and physicochemical characterization of four novel and analogous ruthenium(II) complexes, containing in their coordination spheres biphosphine ligands (dppm = 1,1-bis (diphenylphosphine)methane and ligands of the cyclic thio and semicarbazone classes (5-methoxy-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione (Btsc) and 5-methoxy-5,6-diphenyltriazine-3-one (Bsc), for complexes 1 and 2, respectively, and dppe= 1,1-bis(diphenylphosphine)ethane, Btsc and Bsc ligands, for complexes 3 and 4, respectively). The complexes were characterized by the techniques of elemental analysis, vibrational spectroscopy in the infrared region, absorption spectroscopy in the ultraviolet and visible region, 31P{1H} and 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy, mass spectrometry and single crystal X ray diffraction. The stability of the complexes in dimethylsulfoxide (DMSO) was studied by obtaining the NMR 31P{1H} spectra in different periods of time. The study suggested that the bonds involved in the metal coordination sphere, in all complexes, remain unchanged during the monitored time interval. In vitro antitumor assays against the A549 (tumor cells) and BEAS-2B (normal cells) cells lineage were performed for all complexes, both precursors and free ligands and cisplatin. All evaluated complexes exhibited a cytotoxic effect against lung cancer cells, with IC50 values lower than cisplatin. The new complexes showed similar values in the range of 0.26 to 0.52 μM, being complex 4 the most active and selective among them. Molecular docking studies were performed to predict and understand possible interactions between complexes 1-4 and DNA.
Keywords: Complexos de rutênio(II)
Câncer de pulmão
Tiossemicarbazonas
Semicarbazonas
Ancoragem molecular
Ruthenium(II) complexes
Lung cancer
Thiosemicarbazones
Semicarbazones
Molecular docking
Area (s) of CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA INORGANICA
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA INORGANICA::QUIMICA BIO-INORGANICA
Subject: Agentes antineoplásicos
Pulmões - Câncer
Rutênio
Language: por
Country: Brasil
Publisher: Universidade Federal de Uberlândia
Program: Programa de Pós-graduação em Química
Quote: GONÇALVES, Yasmim Garcia. Efeito citotóxico contra células de câncer de pulmão de novos complexos de rutênio(II) contendo ligantes bifosfínicos, tiossemicarbazonas e semicarbazonas. 2020. 114 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2020. DOI http://doi.org/10.14393/ufu.di.2020.635.
Document identifier: http://doi.org/10.14393/ufu.di.2020.635
URI: https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/29961
Date of defense: 25-Aug-2020
Appears in Collections:DISSERTAÇÃO - Química

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