Publicação: Estudo cristalográfico de derivados nitrogenados do ácido 6α, 7β-Diidroxivouacapan-17β-óico
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CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
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Os produtos naturais representam uma importante fonte de compostos farmacologicamente ativos. O furanoditerpeno ácido 6α, 7β -diidroxivouacapan-l7 β -óico (ADV) é o principal responsável pelas atividades analgésica e antiinflamatória apresentadas pelos frutos de Pterodon polygalaeflorus Benth, árvore popularmente conhecida como “sucupira branca”. Derivados deste composto têm sido sintetizados e estudados com o intuito de propiciar subsídios para a compreensão da relação estrutura química-atividade biológica.
Foi realizada, no presente trabalho, a elucidação das estruturas cristalinas e moleculares, por difração de raios-X, dos seguintes derivados nitrogenados do ADV: ácido 6 α, 7 β -diidroxivouacapan- l7β -hidroxâmico (AVHX); 7β -hidroxi-6α -oxovouacapan-17β -amida (POLAM); N-cicloexiI-7β -hidroxi-6 α -oxovouacapan-17β -amida (POLCHA); N-(7 β -hidroxi-6 α -oxovouacapan-17β-oil)piperidina (POLPIPA).
Todos os compostos possuem ligações de hidrogênio intramoleculares e seus empacotamentos cristalinos são estabilizados por ligações de hidrogênio intermoleculares, com exceção do composto POLPIPA. Uma molécula de água de cristalização foi constatada no empacotamento dos compostos AVHX e POLAM.
A amida POLCHA cristaliza com duas moléculas por unidade assimétrica. A conformação dos anéis do esqueleto furanoditerpeno mostrou-se similar em todas as estruturas elucidadas.
Abstract
Natural products represent an important source of pharmacologically active compounds. The 6 α, 7 β-dihydroxyivouacapan-l7 β-oic (ADV) furanoditerpene acid (ADV) is the main responsible for the analgesic and anti-inflammatory activities presented by the fruits of Pterodon polygalaeflorus Benth, a tree popularly known as “white sucupira”. Derivatives of this compound have been synthesized and studied in order to provide subsidies for understanding the chemical structure-biological activity relationship.
In the present work, the crystalline and molecular structures were elucidated, by X-ray diffraction, of the following nitrogenous derivatives of ADV: 6α, 7β-dihydroxyivouacapan-17β-hydroxamic acid (AVHX); 7β -hydroxy-6α -oxovouacapan-17β -amide (POLAM); N-cyclohexyl-7β-hydroxy-6 α -oxovouacapan-17β -amide (POLCHA); N- (7 β -hydroxy-6 α -oxovouacapan-17β-oil) piperidine (POLPIPA).
All compounds have intramolecular hydrogen bonds and their crystalline packaging is stabilized by intermolecular hydrogen bonds, with the exception of the POLPIPA compound. A molecule of crystallization water was found in the packaging of the compounds AVHX and POLAM.
POLCHA amide crystallizes with two molecules per asymmetric unit. The conformation of the rings of the furanoditerpene skeleton proved to be similar in all the elucidated structures.
Palavras-chave
Compostos farmacologicamente ativos, Furanoditerpeno ácido
Citação
RESENDE, Jackson Antônio Lamounier Camargos. Estudo cristalográfico de derivados nitrogenados do ácido 6 α, 7 β -Diidroxivouacapan-17 β-óico. 2003. 133 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2020. DOI http://doi.org/10.14393/ufu.di.2003.35
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