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ORCID:  http://orcid.org/0000-0002-0370-8405
Tipo do documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso Aberto
Título: Estudo químico e avaliação do potencial biológico das folhas de Cassia bakeriana Craib
Título(s) alternativo(s): Chemical study and evaluation of the biological potential of the leaves of Cassia bakeriana Craib
Autor(es): Silva, Tiara da Costa
Primeiro orientador: Oliveira, Alberto de
Primeiro coorientador: Sousa, Raquel Maria Ferreira de
Primeiro membro da banca: Rezende Júnior, Celso de Oliveira
Segundo membro da banca: Lago, João Henrique Ghilardi
Resumo: Cassia bakeriana Craib (família Leguminosae) é nativa da Tailândia, mas foi adaptada ao Cerrado. O presente estudo teve como objetivo explorar o potencial antifúngico, antioxidante e antidiabético dos extratos e partições das folhas de C. bakeriana Craib bem como, identificar os constituintes químicos das amostras mais ativas. A atividade antifúngica foi realizada pelo método da microdiluição em caldo contra as espécies de Candida spp. As partições mais ativas para a C. glabrata foi a diclorometano (P-D) e acetato de etila (P-AE) (CIM 93,75 e 187,5 µg mL–1, respectivamente). A avaliação da atividade antioxidante foi realizada pelo método ORAC e do radical DPPH. O extrato etanólico (EE) e as partições apresentaram elevada atividade antioxidante no método ORAC com resultados superiores ao controle positivo ácido ascórbico (2498,5 ± 109,6 μmol Troloxeq/gamostra). No método do radical DPPH as partições n-butanol (P-B), P-AE e P-D apresentaram maior atividade antioxidante (IC50 21,7 ± 3,2; 21,9 ± 4,3 e 31,7 ± 10,9 μg mL–1, respectivamente). Em relação à inibição enzimática, o EE apresentou maior inibição da α-amilase (IC50 5,00 ± 0,85 µg mL–1). A P-D apresentou maior inibição da α-glicosidase (IC50 359,55 ± 2,90 µg mL–1). O EH apresentou elevada inibição da lipase pancreática (IC50 25,26 ± 8,77 µg mL–1). No que se refere a capacidade de inibição da glicação, as P-D e P-AE foram as mais ativas (IC50 37,85 ± 0,49 e 53,25 ± 11,24 µg mL–1, respectivamente). Através do fracionamento da P-D por CLAE-DAD semi-preparativo, os flavonóides canferol (XX) e canferol-3-O-ramnosídeo (XVII) foram isolados e caracterizados por RMN e EM-IES. Estes compostos apresentaram elevada atividade antioxidante no método ORAC (4198,0 ± 42,6 e 4153,6 ± 3,8 μmol Troloxeq/gamostra, respectivamente), mas apenas XX foi ativo para o radical DPPH (IC50 10,2 ± 0,1 μg mL–1). O composto XX apresentou elevada inibição da α-amilase (IC50 1,5 ± 0,14 μg mL–1). Os compostos XX e XVII apresentaram elevada inibição da glicação (IC50 64,16 ±1,53 e 84,27 ± 11,38 μg mL–1, respectivamente). Através da análise CLAE-EM-IES do EE, P-D e P-AE, alguns compostos como ácidos fenólicos, flavonoides, megastigmanos, ácidos graxos e derivados, esfingolipídios, proantocianidinas, cianidina e antraquinonas foram identificados.
Abstract: Cassia bakeriana Craib (Leguminosae family) is native from Thailand, but it was adapted in the Cerrado. The present study aimed to evaluate the antifungal, antioxidant and antidiabetic potential of extracts and partitions of C. bakeriana Craib leaves as well as to identify the chemical constituents of the most active samples. The antifungal activity was performed by broth microdilution method against Candida spp. The most active partitions for C. glabrata were dichloromethane (PD) and ethyl acetate (P-AE) (MIC 93.75 and 187.5 µg mL–1, respectively). The evaluation of the antioxidant activity was performed by the ORAC and DPPH radical method. The ethanolic extract (EE) and the partitions presented high antioxidant activity in the ORAC method with results superior to the positive ascorbic acid control (2498.5 ± 109.6 μmol Troloxeq/gsample). In the DPPH radical method, the n-butanol (PB), P-AE and PD partitions showed higher antioxidant activity (IC50 21.7 ± 3.2, 21.9 ± 4.3 and 31.7 ± 10.9 μg mL–1, respectively). In relation to enzymatic inhibition, the EE showed higher α-amylase inhibition (IC50 5.00 ± 0.85 μg mL–1). The P-D showed greater α-glycosidase inhibition (IC50 359.55 ± 2.90 μg mL–1). The EH showed high inhibition of pancreatic lipase (IC50 25.26 ± 8.77 µg mL–1). In relation to glycation inhibition capacity, P-D and P-AE were also the most active (IC50 37.85 ± 0.49 and 53.25 ± 11.24 μg mL–1, respectively). By fractionation of P-D by semi-preparative CLAE-DAD, the flavonoids canferol (XX) and canferol-3-O-rhamnoside (XVII) were isolated and characterized by NMR and MS-IES. These compounds showed high antioxidant activity in the ORAC method (4198.0 ± 42.6 and 4153.6 ± 3.8 μmol Troloxeq/gsample, respectively), but only compound XX was active by DPPH radial method (IC50 10.2 ± 0.1 μg mL–1). The isolated compounds XX showed high inhibition of α-amylase (IC50 1.5 ± 0.14 μg mL–1). The compounds XX and XVII showed high inhibition of glycation (IC50 64.16 ± 1.53 and 84.27 ± 11.38 μg mL–1, respectively). Through the HPLC-ESI-MS analysis of EE, Fr-D and Fr-AE, some compounds such as phenolics acid, flavonoids, megastigmane, fatty acids and derivatives, sphingolipids, proanthocyanidins, cyanidin and anthraquinones were identified.
Palavras-chave: Cassia bakeriana
Cassia bakeriana
Antifúngica
Antifungal
Antioxidante
Antioxidant
Antidiabéticos
Antidiabetic
Flavonoides
Flavonoids
Ácidos fenólicos
Phenolic acids
Antraquinona
Anthraquinone
CLAE-EM-IES
HPLC-ESI-MS
Área(s) do CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
Idioma: por
País: Brasil
Editora: Universidade Federal de Uberlândia
Programa: Programa de Pós-graduação em Química
Referência: Silva, Tiara da Costa. Estudo químico e avaliação do potencial biológico da folhas de Cassia bakeriana Craib. 2019. 181 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2019. DOI http://dx.doi.org/10.14393/ufu.di.
Identificador do documento: http://dx.doi.org/10.14393/ufu.di.
URI: https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/25540
Data de defesa: 24-Mai-2019
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