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ORCID:  http://orcid.org/0000-0001-7175-7279
Document type: Dissertação
Access type: Acesso Aberto
Title: Síntese, caracterização e estudo das estruturas eletrônicas de complexos à base de rutênio(II) contendo β-dicetonas: avaliação da atividade leishmanicida
Alternate title (s): Síntese, caracterização e estudo das estruturas eletrônicas de complexos à base de rutênio(II) contendo β-dicetonas: avaliação da atividade leishmanicida
Author: Macêdo, Roberta Rocha
First Advisor: Poelhsitz, Gustavo Von
First member of the Committee: Patrocínio, Antonio Otavio de Toledo
Second member of the Committee: Rocha, Zenis Novais da
Summary: Este trabalho descreve a síntese, caracterização, estudo teórico das estruturas eletrônicas e atividade leishmanicida in vitro de oito novos complexos de rutênio(II), sendo quatro derivados do precursor do tipo cis-[RuCl2(dppm)2], onde dppm = 1,1-bis(difenilfosfina)metano e quatro derivados do precursor [RuCl2(ƞ6-p-cimeno)]2. Os complexos sintetizados apresentaram como fórmula geral cis-[Ru(O-O)(dppm)2]PF6 e [RuCl(O-O)(ƞ6-p-cimeno)], onde O-O corresponde às β-dicetonas inseridas, a saber: 1,3- butanodiona-1-fenil-4,4,4-trifluoro (BTA), 2-tenoiltrifluoroacetona (TTA), 1,3-butanodiona -1-(4-bromofenil)-4,4,4-trifluoro (TFBr) e 1,3-butanodiona-1-(4-fluorofenil)-4,4,4-trifluoro (TFF). As formulas empíricas, bem como os modo de coordenação bidentado (O-O) dos ligantes inseridos e as geometrias dos complexos sintetizados foram sugeridos pelas técnicas de análise elementar (CHN), espectroscopia no infravermelho (ATR-FTIR), ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H (próton), 31P{1H} (fósforo) e de 19F{1H} (flúor). As transições eletrônicas observadas nos espectros de UV-Vis foram confirmadas pelos cálculos teóricos e para os cristais obtidos do complexo [RuCl(TFBr)(ƞ6-p-cimeno)], a técnica a difração de raios X por monocristal permtiu confirmar a estrutura proposta. Por meio dos ensaios de viabilidade in vitro contra a espécie Leishmania (L.) amazonensis, verificou-se que todos os complexos foram ativos, tendo maior desempenho os complexos derivados do precursor cis-[RuCl2(dppm)2]. Os valores de IC50 obtidos foram entre 24, 7 μM e 3,9 μM, sendo comparáveis a valores referentes aos compostos de segunda escolha usados atualmente no tratamento contra a leishmaniose, o que torna os complexos sintetizados promissores agentes leishmanicidas.
Abstract: This work describes the synthesis, characterization, theoretical study of electronic structures and in vitro leishmanicidal activity of eight new ruthenium(II) complexes obtained from the cis-[RuCl2(dppm)2] and [RuCl2(ƞ6-p-cymene)]2 precursors, where dppm=1,1-bis(diphenylphosphine)methane. The synthesized complexes were defined as cis-[Ru(O-O)(dppm)2]PF6 and [RuCl(O-O)(ƞ6-p-cymene)], where O-O corresponds to the chelating β-diketones ligand: 1,3-butanedione-1-phenyl-4,4,4-trifluoro (BTA), 2-thenoyltrifluoroacetone (TTA), 1,3-butanedione-1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro (TFBr) and 1,3-butanedione-1-(4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluoro (TFF), respectively. The empirical formulas, as well as the bidentate coordination (OO) modes of the inserted ligands and the geometries of the synthesized complexes were suggested by the techniques of elemental analysis (CHN), infrared spectroscopy (ATR-FTIR), 1H (proton), 31P{1H} (phosphorus) and 19F{1H} (fluorine) nuclear magnetic resonance (NMR). The electron transitions observed in the UV-Vis spectra were confirmed by the theoretical calculations and for the crystals obtained from the [RuCl (ƞ6-p-cymene)] complex, the technique for single-crystal X-ray diffraction confirmed the proposed structure . In vitro viability assays against the Leishmania (L.) amazonensis species, all the complexes were found to be active, with complexes derived from the cis-[RuCl2(dppm)2] precursor. The IC50 values obtained were between 24.7 μM and 3.9 μM, being comparable to values referring to the second choice compounds currently used in the treatment against leishmaniasis, which makes the complexes synthesized promising leishmanicidal agents.
Keywords: Química
Rutênio
Leishmaniose
Compostos organometálicos
β-diketones
Ruthenium(II)
DPPM
Organometallics complexes
Leishmaniasis
Rutênio(II)
β-dicetonas
Complexos organometálicos
Area (s) of CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA INORGANICA::QUIMICA BIO-INORGANICA
Language: por
Country: Brasil
Publisher: Universidade Federal de Uberlândia
Program: Programa de Pós-graduação em Química
Quote: MACÊDO, Roberta Rocha. Síntese, caracterização e estudo das estruturas eletrônicas de complexos à base de rutênio(II) contendo β-dicetonas: avaliação da atividade leishmanicida. 2019. 147 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2019. Disponível em: http://dx.doi.org/10.14393/ufu.di.2019.324.
Document identifier: http://dx.doi.org/10.14393/ufu.di.2019.324
URI: https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/24436
Date of defense: 15-Feb-2019
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