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dc.creatorFreitas, Thamires Rodrigues-
dc.date.accessioned2018-03-29T15:02:12Z-
dc.date.available2018-03-29T15:02:12Z-
dc.date.issued2018-02-19-
dc.identifier.citationFREITAS, Thamires Rodrigues. Obtenção de derivados semissintéticos do alcaloide (-)-cassina na busca por compostos com potencial antimalárico, 2018. 310 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2018.pt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.ufu.br/handle/123456789/21032-
dc.description.abstractThe present work was motivated by preliminary studies that verified the antimalarial activity of the alkaloids (–)-cassine and (–)-spectaline, that were isolated of flowers from Senna spectabilis. Whereas that there are few drugs for the treatment of malaria, one of the neglected diseases that plagues most developing countries, a series of semisynthetic derivatives from (–)-cassine was planned, aiming at obtaining more powerful compounds that can be used as models for the development of new antimalarial drugs. Initially, the serie of planned esters was subjected to a virtual screening using the molecular docking tool to evaluate the affinity between analogues and the enzyme lactate desydrogenase, the main target of antimalarial drugs. Then the most promising derivatives were synthesized and obtained with good yields: (‒)-3-O-acetylcassine (48%), 3-O-butanoylcassine (67%), 3-O-pentanoylcassine (52%), 3-O-hexanoylcassine (58%), 3-O-heptanoylcassine (65%), 3-O-(2-bromobenzoyl)-cassine (76%), 3-O-(3-bromobenzoyl)cassine (74%), 3-O-(4-bromobenzoyl)cassine (79%), 3-O-(2-clorobenzoyl)-cassine (64%), 3-O-(3-clorobenzoyl)cassine (71%), 3-O-(4-clorobenzoyl)cassine (76%), 3-O-(2-metilbenzoyl)-cassine (56%), 3-O-(3-metilbenzoyl)cassine (63%), 3-O-(4-metilbenzoyl)cassine (59%), 3-O-(2-nitrobenzoyl)-cassine (67%), 3-O-(3-nitrobenzoyl)cassine (62%), 3-O-(4-nitrobenzoyl)cassine (74%). These compounds were characterized by spectroscopic (nuclear magnetic ressonance) and spectrometric (mass spectrometry) techniques.pt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de Uberlândiapt_BR
dc.rightsAcesso Embargadopt_BR
dc.subjectSennapt_BR
dc.subjectSpectabilispt_BR
dc.subjectAlcaloidespt_BR
dc.subjectPiperidínicospt_BR
dc.subjectCassinapt_BR
dc.subjectEspectalinapt_BR
dc.subjectDerivadospt_BR
dc.subjectSemissintéticospt_BR
dc.subjectPiperidinept_BR
dc.subjectAlkaloidspt_BR
dc.subjectSemisyntheticpt_BR
dc.subjectDerivativespt_BR
dc.subjectCassinept_BR
dc.subjectEspectalinept_BR
dc.titleObtenção de derivados semissintéticos do alcaloide (-)-cassina na busca por compostos com potencial antimaláricopt_BR
dc.title.alternativeObtaining semisynthetic derivatives of the alkaloid (-)-cassina in the search for compounds with antimalarial potentialpt_BR
dc.typeDissertaçãopt_BR
dc.contributor.advisor1Pivatto, Marcos-
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/7781239794922114pt_BR
dc.contributor.referee1Sousa, Raquel Maria Ferreira-
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/6064800347452834pt_BR
dc.contributor.referee2Severino, Richele Priscila-
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/8692556857906176pt_BR
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/2247698910822909pt_BR
dc.description.degreenameDissertação (Mestrado)pt_BR
dc.description.resumoO presente trabalho foi motivado a partir de estudos preliminares que verificaram a atividade antimalárica relacionada aos alcaloides (‒)-cassina e (‒)-espectalina, isolados das flores de Senna spectabilis. Levando em conta que existem poucos medicamentos para o tratamento da malária, uma das doenças negligenciadas que mais assola os países em desenvolvimento, foi planejada uma série de derivados semissintéticos a partir de (‒)-cassina, visando a obtenção de compostos mais potentes que possam ser utilizados como modelos para o desenvolvimento de novos fármacos antimaláricos. Inicialmente, uma série de ésteres planejados foi submetida a um screening virtual utilizando a ferramenta de docking molecular para avaliar a afinidade entre os análogos e a enzima lactato dehidrogenase, principal alvo dos fármacos antimaláricos. Em seguida os derivados mais promissores foram sintetizados e obtidos com bons rendimentos: (‒)-3-O-acetilcassina (48%), 3-O-butanoilcassina (67%), 3-O-pentanoilcassina (52%), 3-O-hexanoilcassina (58%), 3-O-heptanoilcassina (65%), 3-O-(2-bromobenzoil)cassina (76%), 3-O-(3-bromobenzoil)cassina (74%), 3-O-(4-bromobenzoil)cassina (79%), 3-O-(2-clorobenzoil)cassina (64%), 3-O-(3-clorobenzoil)cassina (71%), 3-O-(4-clorobenzoil)cassina (76%), 3-O-(2-metilbenzoil)cassina (56%), 3-O-(3-metilbenzoil)cassina (63%), 3-O-(4-metilbenzoil)cassina (59%), 3-O-(2-nitrobenzoil)cassina (67%), 3-O-(3-nitrobenzoil)cassina (62%), 3-O-(4-nitrobenzoil)cassina (74%). Estes compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas (ressonância magnética nuclear) e espectrométricas (espectrometria de massas).pt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Químicapt_BR
dc.sizeorduration310pt_BR
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAISpt_BR
dc.identifier.doihttp://dx.doi.org/10.14393/ufu.di.2018.230pt_BR
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