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metadata.dc.type: Dissertação
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
Title: Complexos de rutênio (II) contendo 2-mercaptoimidazol e derivados: síntese, caracterização e avaliação da atividade biológica
metadata.dc.creator: Garbin Sobrinho, Larissa Lorenn
metadata.dc.contributor.advisor1: Poelhsitz, Gustavo Von
metadata.dc.contributor.referee1: Guerra, Wendell
metadata.dc.contributor.referee2: Cuin, Alexandre
metadata.dc.description.resumo: O presente trabalho descreve a síntese, caracterização e atividade leishmanicida de quatro novos complexos de rutênio(II) do tipo cis-[Ru(N-S)(dppm)2], onde dppm = 1,1- bis(difenilfosfina)metano e N-S corresponde aos ligantes 2-mercaptoimidazol, 2-mercapto-1- metilimidazol, 2-mercaptobenzimidazol e 2-mercapto-4-fenilimidazol. Os complexos obtidos foram caracterizados pelas técnicas de análise elementar (CHNS), espectroscopia no infravermelho (ATR-FTIR), espectroscopia no ultravioleta-visível (UV-Vis), ressonância magnética nuclear de fósforo e próton (RMN), espectrometria de massa, voltametria cíclica e para o complexo contendo o ligante 2-mercapto-1-metilimidazol foi realizada a caracterização de difração de raios X por monocristal que confirmou as estruturas propostas. Os quatro complexos e o precursor cis-[RuCl2(dppm)2] foram submetidos a ensaios de atividade leishmanicida contra as espécies de Leishmania (L.) amazonensis, (V.) braziliensis e (L.) infantum e a ensaios de citotoxicidade em macrófagos peritoneais murinos. Os resultados obtidos demonstraram que todos os complexos apresentam atividade leishmanicida e que para a espécie L. (L.) amazonensis todos os derivados foram mais ativos que o complexo precursor, com valores de IC50 na faixa de 1,19 a 6,32 μmol L-1, dependendo do composto. O complexo contendo 2-mercaptoimidazol apresentou-se como o mais ativo contra as três espécies de Leishmania e exibiu o melhor índice de seletividade em relação aos macrófagos murinos.
Abstract: This work describes the synthesis, characterization and leishmanicidal activity of four new complexes of ruthenium(II) of the type cis-[Ru(N-S)(dppm)2], where dppm = 1,1- bis(diphenylphosphine)methane and N-S corresponds to the ligands 2-mercaptoimidazole, 2- mercapto-1-methylimidazole, 2-mercaptobenzimidazole and 2-mercapto-4-phenylimidazole. The obtained compounds were characterized by elemental analysis (CHNS), infrared spectroscopy (ATR-FTIR), ultraviolet-visible spectroscopy (UV-Vis), phosphorus and proton nuclear magnetic resonance (NMR), mass spectrometry, cyclic voltammetry and the complex containing the ligand 2-mercapto-1-methylimidazole was also characterized by X-ray diffraction crystallography which confirmed the proposed structures. All the complexes and the precursor cis-[RuCl2(dppm)2] were assayed against species of Leishmania (L.) amazonensis, (V.) braziliensis and (L.) infantum and cytotoxicity assays on murine peritoneal macrophages. The results showed that all compounds exhibit leishmanicidal activity and that for the species L. (L.) amazonensis all derivatives were more active than the precursor complex, with IC50 values in the range of 1,19 to 6,32 mmol L-1, depending of the compound. The complex containing 2-mercaptoimidazole was shown as the most active against the three species of Leishmania and showed the best selectivity index compared to murine macrophages.
Keywords: Rutênio(II)
Bifosfina
Mercaptoimidazóis
Citotoxicidade
Ruthenium(II)
Biphosphine
Mercaptoimidazoles
Leishmaniasis
Cytotoxicity
Rutênio - Síntese
Leishmaniose
metadata.dc.subject.cnpq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: BR
Publisher: Universidade Federal de Uberlândia
metadata.dc.publisher.initials: UFU
metadata.dc.publisher.department: Ciências Exatas e da Terra
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-graduação em Química
Citation: GARBIN SOBRINHO, Larissa Lorenn. Complexos de rutênio (II) contendo 2-mercaptoimidazol e derivados: síntese, caracterização e avaliação da atividade biológica. 2015. 106 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2015.
URI: https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/17436
Issue Date: 22-Jul-2015
Appears in Collections:DISSERTAÇÃO - Química

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