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Document type: Dissertação
Access type: Acesso Aberto
Title: Síntese, caracterização e estudo da atividade citotóxica de complexos de rutênio (II) contendo DPPM e ânions de ácidos quinolina carboxílicos
Author: Silva, Edinaldo Nascimento da
First Advisor: Poelhsitz, Gustavo Von
First member of the Committee: Romualdo, Lincoln Lucílio
Second member of the Committee: Bogado, André Luiz
Summary: Neste trabalho foram sintetizados e caracterizados quatro novos complexos de Ru(II) a partir do precursor cis-[RuCl2(dppm)2], onde dppm = 1,1-bis(difenilfosfina)metano, com os ligantes quinolina carboxilatos derivados dos ácidos: quináldico, quinolínico, quinurênico e xanturênico. Os complexos formados apresentam fórmula geral cis-[Ru(O-O)(dppm)2]PF6 e foram caracterizados por espectroscopia vibracional de absorção na região do infravermelho (IV), espectroscopia de absorção na região do ultravioleta-visível, espectroscopia de ressonância magnética nuclear de fósforo RMN 31P{1H}, análise elementar de carbono, hidrogênio e nitrogênio (CHN) e medidas de condutividade. A partir dosespectros de RMN 31P{1H} foi possível confirmar a coordenação dos ligantes na forma bidentada ao Ru(II) devido à observação de dois sinais tripletos. No espetro IV dos complexos existem estiramentos das bandas do C=N e do COO , característicos dos ligantes quinolina carboxilatos. Os resultados de análise elementar (CHN) mostraram-se compatíveis com as fórmulas propostas, indicando a pureza dos compostos. Os complexos contendo os ânions do ácido quináldico e ácido quinurênico, bem como o precursor cis-[RuCl2(dppm)2] e a metalodroga de referência cisplatina foram avaliados nas linhagens de células tumorais HepG2 (carcinoma hepatocelular humano-fígado), MCF-7 (adenocarcinoma da mama humano) e MO59J (glioblastoma humano - cérebro) e uma linhagem celular normal, a GM07492A (fibroblastos de pulmão humano normal).Os complexos estudados apresentaram resultados promissores frente às células tumorais avaliadas. O cis-[Ru(quin)(dppm)2]PF6 foi o que apresentou melhores resultados de atividade citotóxica nas três linhagens tumorais HepG2, MCF-7 e MO59J quando comparado ao precursor e à cisplatina. Em relação ao precursor, a atividade foi potencializada mais de 10 vezes para as linhagens HepG2 e MCF-7 e cerca de 2 vezes para MO59J. Quando comparado à cisplatina, observou-se uma diminuição da citotoxicidade em aproximadamente 2 vezes para as linhagens celulares MO59J e MCF-7 e um aumento de 1,6 vezes para a linhagem HepG2. O complexo cis- [Ru(quinu)(dppm)2]PF6 apresentou um MIC de 18 μM contra o Mycobacterium tuberculosis, valor apenas ligeiramente melhor que o encontrado para o complexo precursor.
Abstract: In this work were synthesized and characterized four new complexes of Ru(II) from the cis- [RuCl2(dppm)2] precursor, dppm =1,1-bis(diphenylphosphino)methane, with the quinoline carboxylate ligands obtained from the acids: quinaldic, quinolinic, kynurenic and xanthurenic. The obtained complexes have the general formula cis-[Ru(OO)( dppm)2]PF6and were characterized by IR, UV-vis and 31P{1H} NMR spectroscopies, elemental analysis of carbon, hydrogen and nitrogen (CHN) and conductivity measurements. From the 31P{1H} NMR spectra was possible to confirm the ligand coordinationto the Ru(II) in the bidentate fashion due to the observation of two triplets signals. In the IR spectra of the complexes there are vibrational modes corresponding to C=N and COO groups characteristic of the quinoline carboxylate ligands. The elemental analysis (CHN) results were consistent with the proposed formulas indicating their purity. The complexes containing the anions of quinaldic acid and kynurenic acid, as well as the cis-[RuCl2(dppm)2] precursor and the reference metallodrug cisplatin were evaluated in the tumor cell lines HepG2 (human hepatocellular carcinoma, liver), MCF-7 (human breast adenocarcinoma) and MO59J (glioblastoma human-brain) and one normal cell line, theGM07492A (normal human lung fibroblasts). The studied complexes have shown promising results in the studied cell lines. The cis-[Ru(quin)(dppm)2]PF6 showed the best results of cytotoxicity in the three tumor cell lines HepG2, MCF-7 and MO59J when compared to the precursor and cisplatin. The activity increased more than 10 times against the cell lines HepG2 and MCF-7 and about 2 times to MO59J when compared with the precursor. When compared with cisplatin the activity decreased approximately 2 times against the cell lines MCF-7 and MO59J and increased 1.6 times against HepG2. The cis- [Ru(quinu)(dppm)2]PF6 complex displayed a MIC of 18 μM against Mycobacterium tuberculosis, this value was only slightly better than that found for the precursor complex.
Keywords: Complexos de rutênio(II)
Quinolina carboxilatos
Citotoxicidade
DPPM
RMN 31P{1H}
Ruthenium(II) complexes
Quinoline carboxylates
Cytotoxicity
31P{1H}NMR
Rutênio
Ligantes (Bioquímica)
Area (s) of CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Language: por
Country: BR
Publisher: Universidade Federal de Uberlândia
Institution Acronym: UFU
Department: Ciências Exatas e da Terra
Program: Programa de Pós-graduação em Química
Quote: SILVA, Edinaldo Nascimento da. Síntese, caracterização e estudo da atividade citotóxica de complexos de rutênio (II) contendo DPPM e ânions de ácidos quinolina carboxílicos. 2015. 74 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2015.
URI: https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/17435
Date of defense: 6-Feb-2015
Appears in Collections:DISSERTAÇÃO - Química

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