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Document type: Dissertação
Access type: Acesso Aberto
Embargo Date: 2016-07-25
Title: Síntese, caracterização e atividade citotóxica de complexos de Pt(II), Pd(II) e Cu(II) contendo β-dicetonas
Author: Almeida, Janaína do Couto
First Advisor: Guerra, Wendell
First member of the Committee: Poelhsitz, Gustavo Von
Second member of the Committee: Maia, Pedro Ivo da Silva
Summary: Este trabalho descreve a síntese de quatro novos complexos de Pt(II) e Pd(II) do tipo [M(O,O)(DMSO)Cl], onde O,O = 4,4,4-trifluoro-1-fenil-1,3-butanodiona (HBTA) ou 2-tenoiltrifluoroacetona (HTTA) e M = Pt(II) ou Pd(II). Também descreve a síntese de complexos de Cu(II) do tipo [Cu(O,O)(N,N)X], onde O,O = 4,4,4-trifluoro-1-fenil-1,3-butanodiona (HBTA), 1-(4-clorofenil)-4,4,4-trifluoro-1,3-butanodiona (HBTACl) ou 2-tenoiltrifluoroacetona (HTTA); N,N = 2,2-bipiridina (bipy) ou 1,10-fenantrolina (phen) e X = NO3- ou ClO4-. Todos complexos foram caracterizados por análise elementar, condutimétrica, IV, UV-VIS, espectro de massas de alta resolução (HRESIMS) e TG/DTA. Os resultados indicam que os íons metálicos coordenam-se a uma β-dicetona por meio dos átomos de oxigênio. Para os complexos de cobre, os valores da condutividade molar das soluções 10-3 mol L-1 dos compostos em DMSO estão na faixa do eletrólito 1:1. Isto indica a labilização dos ligantes axiais em solução (anion perclorato ou nitrato) resultando na espécie [Cu(O,O)(N,N)]+. As estruturas cristalinas de dois compostos de cobre(II) foram determinadas por difração de raios X confirmando as estruturas propostas para os complexos de cobre. Todos complexos foram avaliados frente à linhagem celular de leucemia mielóide crônica, células K562 e os valores de IC50 variam entre 2,1 51,9 μmol L-1. Os resultados indicam que seis complexos são mais citotóxicos que a carboplatina. Como exemplo, o complexo [Cu(BTACl)(phen)NO3] é aproximadamente cinco vezes mais ativo que a carboplatina (IC50 = 10,0 μmol L-1).
Abstract: This work reports on the synthesis of four new Pt(II) and Pd(II) complexes of the type [M(O,O)(DMSO)Cl], where O,O = 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-1,3-butanedione (HBTA) or 2-thenoyltrifluoroacetone (HTTA) and M = Pt(II) or Pd(II). It also describes the synthesis of Cu(II) complexes of the type [Cu(O,O)(N,N)X], where O,O = 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-1,3-butanedione (HBTA), 1-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-1,3-butanedione (HBTACl) or 2-thenoyltrifluoroacetone (HTTA); N,N = 2,2-bipyridine (bipy) or 1,10-phenanthroline (phen) and X = NO3- or ClO4-. All complexes were characterized by elemental analysis, conductivity measurements, FT-IR, UV-Vis, high-resolution mass spectra (HRESIMS) and TG/DTA. The results indicate that the metallic ions bind to β-diketone via the oxygen atoms. For copper complexes, the molar conductivity values of 10−3 mol L-1 solutions of compounds in DMSO are in the range of 1:1 electrolytes. This indicates the labilization of the axial ligands in solution (the perchlorate or nitrate anion) resulting in the species [Cu(O,O)(N,N)]2+. The crystal structures of two compounds of copper(II) were determined by X-ray diffraction confirming the structural proposed for the copper complexes. All complexes were evaluated against chronic myelogenous leucemia cell line, K562 cells and IC50 values range from 2.1-51.9 μmol L-1. The results showed that six complexes are more cytotoxic than the carboplatin. As example, the compound [Cu(BTACl)(phen)NO3] is approximately five times more active that the carboplatin (IC50 = 10.0 μmol L-1).
Keywords: Complexos de platina(II)
Complexos de paládio(II)
Complexos de cobre(II)
Dicetonas
Atividade citotóxica
Câncer
Platinum(II) complexes
Palladium(II) complexes
Copper(II) complexes
Diketones
Cytotoxic activity
Platina
Paladio
Area (s) of CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Language: por
Country: BR
Publisher: Universidade Federal de Uberlândia
Institution Acronym: UFU
Department: Ciências Exatas e da Terra
Program: Programa de Pós-graduação em Química
Quote: ALMEIDA, Janaína do Couto. Síntese, caracterização e atividade citotóxica de complexos de Pt(II), Pd(II) e Cu(II) contendo β-dicetonas. 2014. 118 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2014. DOI https://doi.org/10.14393/ufu.di.2014.354
Document identifier: https://doi.org/10.14393/ufu.di.2014.354
URI: https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/17416
Date of defense: 25-Jul-2014
Appears in Collections:DISSERTAÇÃO - Química

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