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https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/17329
Document type: | Dissertação |
Access type: | Acesso Aberto |
Title: | Estudos sintéticos para a preparação do ácido 5-amino-4-oxopentanóico |
Alternate title (s): | Synthetic studies for preparing the 5-amino-4-oxopentanoic acid |
Author: | Pereira, Douglas Eduardo Soares |
First Advisor: | Zelada, Luis Antonio Ortellado Gomez |
First member of the Committee: | Miranda, Domingos Sávio de |
Second member of the Committee: | Imamura, Paulo Mitsuo |
Summary: | No presente trabalho foram estudados alguns métodos de obtenção do ácido 5- amino-4-oxopentanóico (ALA) e de alguns de seus derivados, que pudessem permitir sua fácil preparação em nosso meio. Tal objetivo permitiria analisar o uso destes em estudos de suas propriedades fotodinâmicas por parte de outro grupo de pesquisa ao qual estamos associados neste tipo de trabalho. Foram selecionadas para o presente estudo rotas de síntese que fossem acessíveis às condições disponíveis em nosso meio e que permitissem uma fácil e rápida preparação dos derivados do ALA propostos. Um dos objetivos era, inclusive, contornar o uso de pressões acima da atmosférica durante a etapa final de redução, que obriga ao uso de um reator. Um procedimento da literatura estudado inicialmente, que envolvia a redução com zinco metálico mostrou pouca seletividade, observando-se a redução de outros grupos funcionais além daquele desejado. O desenvolvimento de um procedimento proposto envolvendo o uso da Catálise de Transferência de Fase Sólido-Líquido permitiu a preparação de um dos derivados desejados do ALA através de um procedimento breve e direto. Tal procedimento envolvia na sua etapa final a redução do precursor do ALA formado, utilizando-se um catalisador de paládio suportado sobre carbono e um aparelho de hidrogenação construído no laboratório que funcionava sob pressão atmosférica. Entretanto, o derivado assim sintetizado foi obtido na forma de mistura devido a dificuldades encontradas durante a etapa final de sua purificação. |
Abstract: | In this work it was studied some methods for obtaining the 5-amino-4- oxopentanoic acid (ALA) and some of its derivates that could allow its easy preparation. This purpose would allow the use of these derivates in the studies of its photodynamic properties by another group of research in which we are joined to in this kind of work. There were selected for this study, paths of synthesis which could be accessible to the available conditions in our environment and could allow an easy and quick preparation of the ALA derivates proposed. Another aim was to turn around the use pressures above the atmospheric ones during the final step of reduction that demands the use a reactor. A literature proceeding previously studied that involved the reduction of metallic zinc has shown little selectivity, observing the reduction of other function groups besides those desired. The development of the intend proceeding involving the use of the Catalyses Transfer of Solid-Liquid Phase allowed the preparation of one of the ALA wanted derivates through a direct and quick proceeding. Such a proceeding involved in its final step the reduction of the preliminary formed ALAS, using a palladium catalyzer supported by a carbon and a hydrogenating equipment built in the lab that worked under atmospheric pressure. Nevertheless, the derivate so synthesized was obtained as mixture form due to the difficulties found during the final step of its purification. |
Keywords: | Catálise Fotocatálise |
Area (s) of CNPq: | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
Language: | por |
Country: | BR |
Publisher: | Universidade Federal de Uberlândia |
Institution Acronym: | UFU |
Department: | Ciências Exatas e da Terra |
Program: | Programa de Pós-graduação em Química |
Quote: | PEREIRA, Douglas Eduardo Soares. Synthetic studies for preparing the 5-amino-4-oxopentanoic acid. 2010. 102 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2010. |
URI: | https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/17329 |
Date of defense: | 20-Sep-2010 |
Appears in Collections: | DISSERTAÇÃO - Química |
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