Publicação: Estudo químico dos frutos e da biossíntese dos alcaloides piperidínicos de Senna spectabilis
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CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS
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Orientador
Coorientador
Pivatto, Amanda Danuello
Resumo
Senna spectabilis (Fabaceae) é uma importante espécie presente em todo o território
brasileiro, rica em diversidade química, que tem como constituintes majoritários os alcaloides
piperidínicos que apresentam ação sobre o sistema nervoso central, atuando na inibição da
acetilcolinesterase, enzima relacionada ao processo cognitivo, cuja deficiência está relacionada
a doença de Alzheimer. Essa variedade de moléculas ativas, colocam as plantas como
protagonistas promissores na descoberta e desenvolvimento de novos medicamentos. No
entanto, a crescente degradação ambiental compromete a produção desses metabólitos. Tais
fatos nos motivaram para o estudo químico dos frutos de S. spectabilis, visando o isolamento
de novos compostos, bem como o estudo da biossíntese dos alcaloides piperidínicos, para uma
melhor compreensão das vias de produção desses metabólitos. Inicialmente o extrato etanólico
dos frutos verdes foi preparado, submetido a extração líquido-líquido com solventes de
polaridade crescente. A fração alcaloidica (CH2Cl2) foi submetida a cromatografia em coluna,
o que resultou no isolamentos dos alcaloides (–)-cassina (8) (12,0 mg) e (–)-espectalina (14)
(11,4 mg), e na mistura dos homólogos 3-O-feruloilcassina (26) e 3-O-feruloilespectalina (27)
(14,4 mg). Os compostos isolados tiveram suas estruturas elucidadas através de técnicas
espectrométricas (IES-EM) e espectroscópicas (RMN). Na elucidação das vias biossintéticas,
sementes foram cultivadas em terra para atestar o metabolismo ativo da espécie, confirmado
pelas análises de CG-EM que demonstraram na fração em clorofórmio a presença do alcaloide
(8), bem como seu aumento substancial ao longo do período de crescimento. As condições de
cultivo in vitro, das sementes de S. spectabilis foram otimizadas, sendo o meio de cultura Wood
Plant (WP) o que apresentou os melhores resultados. Nos experimentos de crescimento com
adição de 1-13C-D-glicose (54 dias) foi observado padrão de incorporação nos alcaloides
piperidínicos, na fração em clorofórmio das partes aéreas (EC-PA). Dessa fração, foi isolado o
alcaloide (8) (0,5 mg). A análise dos resultados de CLAE-IES-EM e CG-EM indicaram que a
formação desses alcaloides em S. spectabilis é proveniente da via do acetato.
Abstract
Senna spectabilis (Fabaceae) is an important species found throughout the Brazilian
territory, rich in chemical diversity, with piperidine alkaloids as its major constituents. These
alkaloids exhibit action on the central nervous system by inhibiting acetylcholinesterase, an
enzyme linked to cognitive processes, whose deficiency is associated with Alzheimer's disease.
This array of active molecules positions plants as promising protagonists in the discovery and
development of new medicines. However, due to the escalating environmental degradation
compromised the production of these metabolites. These facts have motivated us to conduct a
chemical study of S. spectabilis fruits, aiming to isolate new compounds, as well as investigate
the biosynthesis of piperidine alkaloids for a better understanding of the pathways responsible
for producing these metabolites. Initially, the ethanolic extract of green fruits was prepared and
subjected to liquid-liquid extraction with solvents of increasing polarity. The alkaloid fraction
(CH2Cl2) was subjected to column chromatography resulting in the isolation of the alkaloids
(– )-cassine (8) (12.0 mg) and (–)-spectaline (14) (11.4 mg), along with a mixture of homologs
3-O-feruloylcassine (26) and 3-O-feruloylspectaline (27) (14.4 mg). The isolated compounds
structures were elucidated through spectroscopic techniques (IES-MS) and spectrometric
methods (NMR). For the elucidation of biosynthetic pathways, seeds were cultivated in soil to
confirm the active metabolism of the species, as evidenced by GC-MS analyses demonstrating
the presence of alkaloid (8) in the chloroform fraction, with its substantial increase over the
growth period. In vitro cultivation conditions of S. spectabilis seeds were optimized, being
Wood Plant (WP) culture medium, which presented the best results. In growth experiments
with the addition of 1-13C-D-glucose (54 days), a pattern of incorporation into piperidine
alkaloids was observed in the chloroform fraction of the aerial parts (EC-PA), analyzed via
GC-MS. From this fraction, alkaloid (8) (0.5 mg) was isolated. The analysis of HPLC-IES-MS
and GC-MS results suggests that the formation of these alkaloids in S. spectabilis originates
from the acetate pathway.
Palavras-chave
alcaloides piperidínicos, biossíntese, produtos naturais, Senna spectabilis, Piperidine alkaloids, biosynthesis, natural products, Senna spectabilis
Citação
BARBOSA, Marilia Fontes. Estudo químico dos frutos e da biossíntese dos alcaloides piperidínicos de Senna spectabilis. 2023. 156 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2023. DOI http://doi.org/10.14393/ufu.te.2023.535
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