Publicação: Isolamento e quantificação de cercosporina em extrato de Cercospora brachiata
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CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
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Coorientador
Felisbino, John Kennedy
Resumo
Na química dos produtos naturais, os fungos são amplamente reconhecidos por
seu papel na produção de compostos bioativos com aplicações em diversas
áreas, como saúde, agricultura e indústria. O gênero Cercospora é conhecido
por sua ampla distribuição e por incluir espécies fitopatogênicas que produzem
metabólitos secundários importantes, como a cercosporina. Este composto, uma
perilenoquinona com propriedades fotodinâmicas, é responsável por causar
necrose em plantas hospedeiras e possui potencial biotecnológico, incluindo
aplicações em terapias fotodinâmicas. Além disso, a cercosporina apresenta
atropoisomerismo, interconvertendo-se em isocercosporina quando em solução,
um fator que dificulta seu isolamento e caracterização. Neste estudo, foi
investigada a produção de cercosporina pelo fungo Cercospora brachiata, uma
espécie ainda pouco explorada cientificamente. A cercosporina foi isolada do
extrato fúngico por colunas cromatográficas, monitoradas por cromatografia de
camada delgada e para melhor isolamento também foi utilizado a cromatografia
líquida de alta eficiência (CLAE) no modo semi-preparativo para melhores
resultados. A caracterização foi realizada por ressonância magnética nuclear
(RMN) de 1H e 13C, e por fim, quantificadas por CLAE-analítico, a quantificação
se deu utilizando métodos analíticos para a criação de uma curva analítica. Os
resultados demonstraram que cerca de 20% do extrato era composto por
cercosporina. Este trabalho não apenas destaca a relevância de Cercospora
brachiata como fonte produtora de cercosporina e isocercosporina, mas também
reforça a importância do gênero na química de produtos naturais e na descoberta
de compostos bioativos com aplicações diversas.
Abstract
In natural product chemistry, fungi are widely recognized for their role in the
production of bioactive compounds with applications in various fields, such as
health, agriculture, and industry. The Cercospora genus is known for its wide
distribution and includes phytopathogenic species that produce important
secondary metabolites, such as cercosporin. This compound, a perylenequinone
with photodynamic properties, is responsible for causing necrosis in host plants
and holds biotechnological potential, including applications in photodynamic
therapies. Additionally, cercosporin exhibits atropoisomerism, interconverting
into isocercosporin when in solution, a factor that complicates its isolation and
characterization. In this study, the production of cercosporin by the fungus
Cercospora brachiata, a species that has been scarcely explored scientifically,
was investigated. Cercosporin was isolated from the fungal extract using
chromatographic columns monitored by thin-layer chromatography (TLC). For
improved isolation, high-performance liquid chromatography (HPLC) in semipreparative mode was employed to achieve better results. The compound was
characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy of 1H e 13C
and subsequently quantified using analytical HPLC. Quantification was
performed through analytical methods for constructing a calibration curve. The
results demonstrated that approximately 20% of the extract consisted of
cercosporin. This study not only highlights the relevance of Cercospora brachiata
as a source of cercosporin and isocercosporin but also reinforces the importance
of the genus Cercospora in natural product chemistry and the discovery of
bioactive compounds with diverse applications.
Palavras-chave
Toxina, Isolamento, Cromatografia, Quantificação, Fungo., Toxin, Isolation, Chromatography, Quantification, Fungus.
Citação
COSTA, Vinícius Tofanin. Isolamento e quantificação de cercosporina em extrato de Cercospora brachiata. 2024. 37 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química Industrial) – Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2024.
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