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Síntese, caracterização e atividade citotóxica de complexos de Pt(II), Pd(II) e Cu(II) contendo β-dicetonas

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CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA

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Este trabalho descreve a síntese de quatro novos complexos de Pt(II) e Pd(II) do tipo [M(O,O)(DMSO)Cl], onde O,O = 4,4,4-trifluoro-1-fenil-1,3-butanodiona (HBTA) ou 2-tenoiltrifluoroacetona (HTTA) e M = Pt(II) ou Pd(II). Também descreve a síntese de complexos de Cu(II) do tipo [Cu(O,O)(N,N)X], onde O,O = 4,4,4-trifluoro-1-fenil-1,3-butanodiona (HBTA), 1-(4-clorofenil)-4,4,4-trifluoro-1,3-butanodiona (HBTACl) ou 2-tenoiltrifluoroacetona (HTTA); N,N = 2,2-bipiridina (bipy) ou 1,10-fenantrolina (phen) e X = NO3- ou ClO4-. Todos complexos foram caracterizados por análise elementar, condutimétrica, IV, UV-VIS, espectro de massas de alta resolução (HRESIMS) e TG/DTA. Os resultados indicam que os íons metálicos coordenam-se a uma β-dicetona por meio dos átomos de oxigênio. Para os complexos de cobre, os valores da condutividade molar das soluções 10-3 mol L-1 dos compostos em DMSO estão na faixa do eletrólito 1:1. Isto indica a labilização dos ligantes axiais em solução (anion perclorato ou nitrato) resultando na espécie [Cu(O,O)(N,N)]+. As estruturas cristalinas de dois compostos de cobre(II) foram determinadas por difração de raios X confirmando as estruturas propostas para os complexos de cobre. Todos complexos foram avaliados frente à linhagem celular de leucemia mielóide crônica, células K562 e os valores de IC50 variam entre 2,1 51,9 μmol L-1. Os resultados indicam que seis complexos são mais citotóxicos que a carboplatina. Como exemplo, o complexo [Cu(BTACl)(phen)NO3] é aproximadamente cinco vezes mais ativo que a carboplatina (IC50 = 10,0 μmol L-1).

Abstract

This work reports on the synthesis of four new Pt(II) and Pd(II) complexes of the type [M(O,O)(DMSO)Cl], where O,O = 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-1,3-butanedione (HBTA) or 2-thenoyltrifluoroacetone (HTTA) and M = Pt(II) or Pd(II). It also describes the synthesis of Cu(II) complexes of the type [Cu(O,O)(N,N)X], where O,O = 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-1,3-butanedione (HBTA), 1-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-1,3-butanedione (HBTACl) or 2-thenoyltrifluoroacetone (HTTA); N,N = 2,2-bipyridine (bipy) or 1,10-phenanthroline (phen) and X = NO3- or ClO4-. All complexes were characterized by elemental analysis, conductivity measurements, FT-IR, UV-Vis, high-resolution mass spectra (HRESIMS) and TG/DTA. The results indicate that the metallic ions bind to β-diketone via the oxygen atoms. For copper complexes, the molar conductivity values of 10−3 mol L-1 solutions of compounds in DMSO are in the range of 1:1 electrolytes. This indicates the labilization of the axial ligands in solution (the perchlorate or nitrate anion) resulting in the species [Cu(O,O)(N,N)]2+. The crystal structures of two compounds of copper(II) were determined by X-ray diffraction confirming the structural proposed for the copper complexes. All complexes were evaluated against chronic myelogenous leucemia cell line, K562 cells and IC50 values range from 2.1-51.9 μmol L-1. The results showed that six complexes are more cytotoxic than the carboplatin. As example, the compound [Cu(BTACl)(phen)NO3] is approximately five times more active that the carboplatin (IC50 = 10.0 μmol L-1).

Palavras-chave

Complexos de platina(II), Complexos de paládio(II), Complexos de cobre(II), Dicetonas, Atividade citotóxica, Câncer, Platinum(II) complexes, Palladium(II) complexes, Copper(II) complexes, Diketones, Cytotoxic activity, Platina, Paladio

Citação

ALMEIDA, Janaína do Couto. Síntese, caracterização e atividade citotóxica de complexos de Pt(II), Pd(II) e Cu(II) contendo β-dicetonas. 2014. 118 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2014. DOI https://doi.org/10.14393/ufu.di.2014.354

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