Publicação: Síntese, caracterização e estudo da atividade citotóxica de complexos de rutênio (II) contendo DPPM e ânions de ácidos quinolina carboxílicos
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CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
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Resumo
Neste trabalho foram sintetizados e caracterizados quatro novos complexos de Ru(II) a
partir do precursor cis-[RuCl2(dppm)2], onde dppm = 1,1-bis(difenilfosfina)metano, com os
ligantes quinolina carboxilatos derivados dos ácidos: quináldico, quinolínico, quinurênico e
xanturênico. Os complexos formados apresentam fórmula geral cis-[Ru(O-O)(dppm)2]PF6
e foram caracterizados por espectroscopia vibracional de absorção na região do
infravermelho (IV), espectroscopia de absorção na região do ultravioleta-visível,
espectroscopia de ressonância magnética nuclear de fósforo RMN 31P{1H}, análise
elementar de carbono, hidrogênio e nitrogênio (CHN) e medidas de condutividade. A partir
dosespectros de RMN 31P{1H} foi possível confirmar a coordenação dos ligantes na forma
bidentada ao Ru(II) devido à observação de dois sinais tripletos. No espetro IV dos
complexos existem estiramentos das bandas do C=N e do COO , característicos dos
ligantes quinolina carboxilatos. Os resultados de análise elementar (CHN) mostraram-se
compatíveis com as fórmulas propostas, indicando a pureza dos compostos. Os
complexos contendo os ânions do ácido quináldico e ácido quinurênico, bem como o
precursor cis-[RuCl2(dppm)2] e a metalodroga de referência cisplatina foram avaliados nas
linhagens de células tumorais HepG2 (carcinoma hepatocelular humano-fígado), MCF-7
(adenocarcinoma da mama humano) e MO59J (glioblastoma humano - cérebro) e uma
linhagem celular normal, a GM07492A (fibroblastos de pulmão humano normal).Os
complexos estudados apresentaram resultados promissores frente às células tumorais
avaliadas. O cis-[Ru(quin)(dppm)2]PF6 foi o que apresentou melhores resultados de
atividade citotóxica nas três linhagens tumorais HepG2, MCF-7 e MO59J quando
comparado ao precursor e à cisplatina. Em relação ao precursor, a atividade foi
potencializada mais de 10 vezes para as linhagens HepG2 e MCF-7 e cerca de 2 vezes
para MO59J. Quando comparado à cisplatina, observou-se uma diminuição da
citotoxicidade em aproximadamente 2 vezes para as linhagens celulares MO59J e MCF-7
e um aumento de 1,6 vezes para a linhagem HepG2. O complexo cis-
[Ru(quinu)(dppm)2]PF6 apresentou um MIC de 18 μM contra o Mycobacterium
tuberculosis, valor apenas ligeiramente melhor que o encontrado para o complexo
precursor.
Abstract
In this work were synthesized and characterized four new complexes of Ru(II) from the cis-
[RuCl2(dppm)2] precursor, dppm =1,1-bis(diphenylphosphino)methane, with the quinoline
carboxylate ligands obtained from the acids: quinaldic, quinolinic, kynurenic and
xanthurenic. The obtained complexes have the general formula cis-[Ru(OO)(
dppm)2]PF6and were characterized by IR, UV-vis and 31P{1H} NMR spectroscopies,
elemental analysis of carbon, hydrogen and nitrogen (CHN) and conductivity
measurements. From the 31P{1H} NMR spectra was possible to confirm the ligand
coordinationto the Ru(II) in the bidentate fashion due to the observation of two triplets
signals. In the IR spectra of the complexes there are vibrational modes corresponding to
C=N and COO groups characteristic of the quinoline carboxylate ligands. The elemental
analysis (CHN) results were consistent with the proposed formulas indicating their purity.
The complexes containing the anions of quinaldic acid and kynurenic acid, as well as the
cis-[RuCl2(dppm)2] precursor and the reference metallodrug cisplatin were evaluated in the
tumor cell lines HepG2 (human hepatocellular carcinoma, liver), MCF-7 (human breast
adenocarcinoma) and MO59J (glioblastoma human-brain) and one normal cell line,
theGM07492A (normal human lung fibroblasts). The studied complexes have shown
promising results in the studied cell lines. The cis-[Ru(quin)(dppm)2]PF6 showed the best
results of cytotoxicity in the three tumor cell lines HepG2, MCF-7 and MO59J when
compared to the precursor and cisplatin. The activity increased more than 10 times against
the cell lines HepG2 and MCF-7 and about 2 times to MO59J when compared with the
precursor. When compared with cisplatin the activity decreased approximately 2 times
against the cell lines MCF-7 and MO59J and increased 1.6 times against HepG2. The cis-
[Ru(quinu)(dppm)2]PF6 complex displayed a MIC of 18 μM against Mycobacterium
tuberculosis, this value was only slightly better than that found for the precursor complex.
Palavras-chave
Complexos de rutênio(II), Quinolina carboxilatos, Citotoxicidade, DPPM, RMN 31P{1H}, Ruthenium(II) complexes, Quinoline carboxylates, Cytotoxicity, 31P{1H}NMR, Rutênio, Ligantes (Bioquímica)
Citação
SILVA, Edinaldo Nascimento da. Síntese, caracterização e estudo da atividade citotóxica de complexos de rutênio (II) contendo DPPM e ânions de ácidos quinolina carboxílicos. 2015. 74 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2015. DOI https://doi.org/10.14393/ufu.di.2015.26