Publicação: Isolamento e identificação de alcaloides piperidínicos minoritários presentes nas flores de Senna spectabilis (Fabaceae)
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CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
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Resumo
Senna spectabilis pertence à família Fabaceae, popularmente conhecida como cássia, cássia do nordeste e fedegoso. É uma árvore comumente utilizada na arborização de centros urbanos e no âmbito da química de produtos naturais é uma fonte importante de metabólitos especiais, principalmente os alcaloides piperidínicos majoritários: (–)-cassina e (–)-espectalina. Esses compostos têm despertado o interesse científico em razão da comprovada inibição da acetilcolinesterase, enzima relacionada à doença de Alzheimer. Existem relatos na literatura sobre a presença de epímeros da (–)-cassina e (–)-espectalina no C-6 do núcleo piperidínico, chamados de 6 iso cassina e 6-iso-espectalina. O interesse nestes diastereômeros ganha destaque devido às alterações da estereoquímica que resultam em propriedades físico-químicas diferentes e possivelmente podem alterar as propriedades biológicas. Dessa forma, os objetivos deste trabalho visam ampliar o conhecimento sobre os alcaloides piperidínicos presentes em S. spectabilis, sendo este estudo direcionado para o isolamento e identificação dos metabólitos minoritários, utilizando técnicas cromatográficas, como a cromatografia em camada delgada (CCD), a cromatografia em coluna (CC), a cromatografia a líquido de alta eficiência (CLAE) e a cromatografia a gás com detector de ionização em chama (CG-DIC). Assim, estes compostos foram isolados e as estruturas determinadas por espectrometria de massas (EM) e espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1H (RMN 1H). Dessa forma, S. spectabilis provou ser uma fonte importante de metabólitos especiais, cuja separação necessitou da utilização de técnicas modernas como a CLAE-EM e CG-DIC. Assim, estes diastereômeros e homólogos constituem a base para futuros estudos voltados para a determinação da estereoquímica absoluta dos centros estereogênicos, assim como para avaliação biológica e compreensão dos mecanismos de ação.
Abstract
Senna spectabilis belongs to the Fabaceae family and is popularly known as cassia. This species is widely used in urban landscaping and is considered an important source of specialized metabolites, particularly the major piperidine alkaloids (–)-cassine and (–)-spectaline. These compounds have attracted scientific interest due to their acetylcholinesterase inhibitory activity, an enzyme associated with Alzheimer’s disease. Previous studies have reported the occurrence of epimers of (–)-cassine and (–)-spectaline at C-6 of the piperidine ring, known as 6-iso-cassine and 6-iso-spectaline. The investigation of these diastereomers is relevant because changes in stereochemistry may result in different physicochemical properties and potentially affect their biological activities. Therefore, this study aimed to expand the knowledge of the piperidine alkaloids present in S. spectabilis, focusing on the isolation and identification of minor metabolites. Chromatographic techniques, including thin-layer chromatography (TLC), column chromatography (CC), high-performance liquid chromatography (HPLC), and gas chromatography with flame ionization detection (GC-FID), were employed for the separation of the compounds. The isolated metabolites were identified by mass spectrometry (MS) and 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR). The results demonstrated that S. spectabilis is an important source of specialized metabolites, whose separation required the application of advanced analytical techniques, particularly HPLC-MS and GC-FID. The isolated diastereomers and homologues provide a basis for future studies aimed at determining the absolute stereochemistry of their stereogenic centers, as well as evaluating their biological activities and elucidating their mechanisms of action.
Palavras-chave
Senna spectabilis, Alcaloides piperidínicos, Epímeros, Espectrometria de massas, Piperidine alkaloids, Epimers, Mass spectrometry
Citação
LIMA, Paulo Cesar Gomes de. Isolamento e identificação de alcaloide piperidínicos minoritários presentes nas flores de Senna spectabilis (Fabaceae). 2026. 42 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química Industrial) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2026.