Publicação: Prospecção química e avaliação do potencial antimicrobiano e antidiabético de espécies dos gêneros Cassia e Senna (Fabaceae) por CLUE-ESI-EM/EM
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CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
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Coorientador
Danuello, Amanda
Resumo
O Cerrado e a Mata Atlântica são biomas brasileiros ricos em biodiversidade, abrigando
uma variedade de espécies de plantas medicinais. Entre elas, as espécies de Cassia e
Senna têm se destacado por suas propriedades medicinais e têm despertado interesse
científico devido à presença de metabólitos especiais com potencial biológico. Neste
estudo, seis espécies destes gêneros foram coletadas (Cassia fistula, C. grandis,
C. javanica, Senna multijuga, S. rugosa e S. velutina), sendo preparados nove extratos de
folhas e flores, que foram submetidos à extração líquido-líquido para obter as frações
orgânicas. Os EE obtidos foram analisados por CLUE-IES-EM/EM, nos modos negativo
e positivo. Nesse processo, foram anotados flavonoides, uma antraquinona e
proantocianidinas, juntamente com outras classes de compostos. No ensaio da atividade
antibacteriana, utilizando bactérias cariogênicas, os EE demonstraram atividade
moderada, com valores de concentração inibitória mínima (CIM) variando de 100 a
400 μg mL–1, sendo a exceção o EE das folhas de S. velutina, que exibiu CIM de
25 μg mL–1 para Streptococcus mitis e 50 μg mL–1 para Porphyromonas gingivalis. No
ensaio utilizando bactérias anaeróbias, a fração acetato de etila das flores de S. velutina
exibiu CIM de 50 μg mL–1 para S. mitis, já no ensaio utilizando bactérias aeróbias, as
frações em hexano de S. rugosa (flores) e C. javanica (folhas e flores) apresentaram
atividade antibacteriana com valores de CIM variando entre 6,25 e 25 μg mL–1, contra as
bactérias P. gingivalis e Actinomyces naeslundii. No ensaio para avaliação da atividade
antifúngica utilizando leveduras do gênero Candida, os EE mais promissores foram os
das flores de S. rugosa e C. javanica, bem como das folhas e flores de S. velutina, exibindo
valores de CIM entre 5,86 e 11,72 μg mL–1 contra C. glabrata. As frações mais polares
das folhas e flores de S. rugosa e das flores de C. javanica apresentaram CIM entre 2,93
e 23,4 μg mL–1 contra C. albicans e C. glabrata. Um resultado bastante promissor foi
obtido da fração em acetato de etila das flores de S. velutina, exibindo CIM de
1,46 μg mL–1 contra C. glabrata. Esta fração foi selecionada para o estudo químico a
partir da análise por CLUE-IES-EM/EM, que evidenciou a presença de
proantocianidinas, de onde foram isolados os compostos (ent)-cassiaflavana-
galocatequina (A), (ent)-cassiaflavana-(ent)-cassiaflavana-catequina (D), e uma mistura
de (ent)-cassiaflavana-(4→8)-(epi)-catequina B e C. O potencial anti-Candida destes
compostos foi avaliado frente cepas de C. albicans, C. glabrata e C. tropicalis e
apresentaram seletividade frente C. glabrata com CIM entre 1,95 e 15,69 μg mL–1.
C. javanica, espécie utilizada na medicina popular no tratamento da diabetes, foi
selecionado para estudo químico e antidiabético. A fração em diclorometano das flores de
C. javanica foi uma das mais ativas no ensaio enzimático frente a α-amilase e α-
glicosidade e nos ensaios de anti-glicação. Do estudo químico dessa fração foram isolados
canferol (E), reina (F), elegentina (G) e afzelina (H), que também foram submetidos aos
ensaios de α-glicosidade e anti-glicação. O composto E foi um dos mais ativos,
principalmente na inibição da α-amilase com IC50 0,04 ± 0,003 μg mL−1 (controle positivo
triticum, 0,2 ± 0,00 μg mL−1). Os resultados dos ensaios biológicos ressaltam a relevância
da investigação química e farmacológica das espécies de Cassia e Senna, que ainda são
pouco exploradas quando se trata da investigação dos produtos naturais com potencial
antimicrobiano e antidiabético.
Abstract
The Cerrado and the Atlantic Forest are Brazilian biomes rich in biodiversity, harboring
a variety of medicinal plant species. Among them, species of Cassia and Senna have stood
out for their medicinal properties and have aroused scientific interest due to the presence
of special metabolites with biological potential. In this study, six species of these genera
were collected (C. fistula, C. grandis, C. javanica, S. multijuga, S. rugosa, and
S. velutina), and nine leaf and flower extracts were prepared and subjected to liquid-liquid
extraction to obtain the organic fractions. The obtained extracts were analyzed by UPLC-
IES-MS/MS, in negative and positive modes. In this process, flavonoids, an
anthraquinone, and proanthocyanidins, along with other classes of compounds, were
identified. In the antibacterial activity assay, using cariogenic bacteria, the EE
demonstrated moderate activity, with minimum inhibitory concentration (MIC) values
ranging from 100 to 400 μg mL–1, the exception being the EE from S. velutina leaves,
which exhibited an MIC of 25 μg mL–1 for Streptococcus mitis and 50 μg mL–1 for
Porphyromonas gingivalis. In the assay using anaerobic bacteria, the ethyl acetate
fraction of S. velutina flowers exhibited a MIC of 50 μg mL–1 against S. mitis. In the assay
using aerobic bacteria, the hexane fractions of S. rugosa (flowers) and C. javanica (leaves
and flowers) showed antibacterial activity with MIC values ranging from 6.25 to 25 μg
mL–1 against P. gingivalis and Actinomyces naeslundii. In the assay to evaluate antifungal
activity using yeasts of the genus Candida, the most promising EE were those of S. rugosa
and C. javanica flowers, as well as S. velutina leaves and flowers, exhibiting MIC values
between 5.86 and 11.72 μg mL–1 against C. glabrata. The most polar fractions of
S. rugosa leaves and flowers and C. javanica flowers showed MICs between 2.93 and
23.4 μg mL–1 against C. albicans and C. glabrata. A very promising result was obtained
from the ethyl acetate fraction of S. velutina flowers, exhibiting an MIC of 1.46 μg mL–1
against C. glabrata. This fraction was selected for chemical study based on analysis by
UPLC-ESI-MS/MS, which revealed the presence of proanthocyanidins, from which the
compounds (ent)-cassiaflavan-gallocatechin (A), (ent)-cassiaflavan-(ent)-cassiaflavan-
catechin (D), and a mixture of (ent)-cassiaflavan-(4→8)-(epi)-catechin B and C were
isolated. The anti-Candida potential of these compounds was evaluated against strains of
C. albicans, C. glabrata, and C. tropicalis, and they showed selectivity against
C. glabrata with MICs between 1.95 and 15.69 μg mL–1. C. javanica, a species used in
folk medicine for the treatment of diabetes, was selected for chemical and antidiabetic
study. The dichloromethane fraction of C. javanica flowers was one of the most active in
the enzymatic assay against α-amylase and α-glucosidase, and in anti-glycation assays.
Chemical analysis of this fraction isolated kaempferol (E), rhein (F), elegentin (G), and
afzelin (H), which were also subjected to α-glucosidase and anti-glycation assays.
Compound E was one of the most active, particularly in inhibiting α-amylase with an IC50
of 0.04 ± 0.003 μg mL⁻¹ (positive control triticum, 0.2 ± 0.00 μg mL⁻¹). The results of the
biological assays highlight the relevance of chemical and pharmacological investigation
of Cassia and Senna species, which are still underexplored when it comes to investigating
natural products with antimicrobial and antidiabetic potential.
Palavras-chave
Proantocianidinas, Espectrometria de massas, Candidíase, Diabetes, Proanthocyanidins, Mass spectrometry, Candidiasis
Citação
SILVA, Íngrede Ferreira. Prospecção química e avaliação do potencial antimicrobiano e antidiabético de espécies dos gêneros Cassia e Senna (Fabaceae) por CLUE-ESI-EM/EM. 2025. 249. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2025. DOI: http://doi.org/10.14393/ufu.te.2026.358