Publicação: Extração, isolamento e identificação de alcaloide da casca do fruto de Annona crassiflora Mart. e avaliação do seu potencial de inibição da lipase pancreática.
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CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::GENETICA
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Peixoto, Leonardo Gomes
Resumo
Annonaceae é uma importante família fonte de alcaloides bioativos. Como parte de nossa investigação em curso à procura de novos compostos bioativos, o extrato etanólico das cascas do fruto de Annona crassiflora foi investigado. Este extrato foi submetido a extração líquido-líquido, obtendo-se uma fração alcaloidal bioativa. Esta fração foi cromatografada utilizando cromatografia em coluna seguida por separações em HPLC. O alcaloide purificado foi submetido à espectrometria de massa de alta resolução com ionização em electrospray e impacto de elétrons, e por espectroscopia de RMN utilizando as técnicas de 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC e análise HMBC-N, para se obter a molécula isolada denominada de estefalagina, que pertence à classe dos alcaloides aporfínicos. A estefalagina foi avaliada como potente inibidora da lipase pancreática (LP), através de um ensaio in vitro utilizando ensaio cinético de p-nitrofenil palmitato como substrato. A estefalagina apresentou atividade inibidora contra LP (CC50 8,35 μg.mL-1) e baixa citotoxicidade, sugerindo assim a este composto um potencial agente anti-obesidade. Este estudo foi o primeiro a relatar o isolamento do alcaloide estefalagina a partir da casca da fruta A. crassiflora.
Abstract
Annonaceae family is an important source of bioactive alkaloids. As part of our ongoing research looking for new bioactive compounds, the ethanol extract from barks of Annona crassiflora fruit was investigated. This extract was subjected to liquid−liquid extration, yielding a bioactive alkaloidal fraction. This fraction was chromatographed using column chromatography followed by HPLC separations. The purified alkaloid was subjected to high-resolution mass spectrometry with electrospray ionization and electron impact, and NMR spectroscopy using 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC and HMBC-N analysis, to afford the stephalagine which belong to aporphine class of alkaloids. The stephalagine was evaluated as pancreatic lipase (PL) inhibitor that was performed by an in vitro kinetic assay using p-nitrophenyl palmitate as substrate. The stephalagine showed inhibitory activity against PL (CC50 8.35 μg.mL–1) and low citotoxicity, thereby suggesting this compound as a potential anti-obesity agent. This study was the first to report the isolation of stephalagine alkaloid from the bark of A. crassiflora fruit.
Palavras-chave
Annona crassiflora, Estefalagina, Lipase pancreática, Araticum, Alcaloide, Stephalagine, Pancreatic lipase, Alkaloid, Bioquímica, Alcalóides, Lipase, Análise cromatográfica
Citação
PEREIRA, Mariana Nunes. Extração, isolamento e identificação de alcaloide da casca do fruto de Annona crassiflora Mart. e avaliação do seu potencial de inibição da lipase pancreática. 2016. 66 f. Dissertação (Mestrado em Genética e Bioquímica) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2016. DOI http://doi.org/10.14393/ufu.di.2016.439
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