Publicação: Síntese, caracterização e estudos biológicos de complexos de platina(II) contendo hidrazidas e carbazatos
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CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
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Este trabalho descreve a síntese, caracterização e avaliação biológica de novos
complexos de platina(II) do tipo cis-[Pt(L)2X2], onde X = Cl ou I e L = 4-metoxibenzil
carbazato (4-MC), benzil carbazato (BC), ácido 4-fluorofenoxiacético hidrazida (4-FH),
3-metoxibenzil hidrazida (3-MC), etil carbazato (EC), terc-butil carbazato (TC) ou
ácido 4-hidroxifenilacético hidrazida (4-HH). Os complexos foram sintetizados por
meio da adição lenta do ligante a uma solução aquosa de K2[PtCl4] ou K2[PtI4]. Após 24
horas os compostos resultantes foram isolados por filtração simples. Os complexos
foram caracterizados por análise elementar, medidas de condutividade, espectroscopia
na região do infravermelho (IV), espectrometria de massas de alta resolução com
ionização por electrospray (HRESIMS) e ressonância magnética nuclear (RMN). As
estruturas dos complexos de platina(II) foram otimizadas e os dados teóricos mostram
boa concordância com os resultados experimentais, indicando que em todas as reações
foram obtidos complexos com uma estrutura cis-quadrado planar com ligantes
coordenados via grupos NH2. A atividade citotóxica dos complexos cis-[Pt(4-MC)2Cl2]
(I), cis-[Pt(BC)2Cl2] (II) e cis-[Pt(4-FH)2Cl2] (III) foi avaliada frente à uma linhagem
celular de leucemia mieloide crônica. O complexo de platina com a hidrazida do ácido
4-fluorofenoxiacético foi mais ativo que o ligante livre e que a carboplatina,
apresentando CI50 = 7,0 μmol L 1 e, portanto, pode ser considerado um agente
antitumoral promissor. Além disso, os complexos de platina com 4-
methoxibenzilcarbazato (4- MC) e benzil carbazato (BC) apresentaram boa atividade.
Por outro lado, os ensaios microbiológicos contra Mycobacterium tuberculosis
mostraram que todos os complexos e ligantes orgânicos não são ativos.
Abstract
This work describes the synthesis, characterization and biological evaluation of novel
platinum(II) complexes of type cis-[Pt(L)2X2], where X = Cl or I and L = 4-
methoxybenzylcarbazate (4-MC), benzyl carbazate (BC), 4-fluorophenoxyacetic acid
hydrazide (4-FH), 3-methoxybenzyl hydrazide (3-MC), ethyl carbazate (EC), tert-butyl
carbazate (TC) or 4-hydroxyphenoxyacetic acid hydrazide (4-HH). The complexes were
synthesized by the slow addition of the ligand to an aqueous solution of K2[PtCl4] or
K2[PtI4]. After 24 hours the resulting compounds were isolated by simple filtration and
characterized by elemental analysis, conductivity measurements, infrared spectroscopy
(IR), high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (HRESIMS) and
nuclear magnetic resonance (NMR). The structures of the platinum(II) complexes were
optimized and theoretical data show good agreement with the experimental results,
suggesting that in all reactions, the metallic ion coordinates to two hydrazides or
carbazates via NH2 groups. The cytotoxic activity of three representative compounds
was evaluated in a chronic myelogenous leukemia cell line. The platinum complex with
4-fluorophenoxyacetic acid hydrazide was more active than free ligand and carboplatin,
with IC50 = 7.0 μmol L 1, thus can be considered a promising antitumor agent. In
addition, the platinum complexes with 4-methoxybenzylcarbazate (4-MC) and benzyl
carbazate (BC) exhibited good activity. However, microbiological testing against
Mycobacterium tuberculosis showed that all complexes and organic ligands are not
active.
Palavras-chave
Complexos de platina, Hidrazidas, Carbazatos, Câncer, Atividade
citotóxica, Mycobacterium tuberculosis, Tuberculose, Platinum complexes, Hydrazides, Carbazates, Cytotoxic activity, Mycobacterium tuberculosis, Tuberculosis, Platina - Síntese
Citação
RODRIGUES, Mônica Aparecida. Síntese, caracterização e estudos biológicos de complexos de platina(II) contendo hidrazidas e carbazatos. 2015. 119 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2015. DOI https://doi.org/10.14393/ufu.di.2015.22